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Potassium nitrosodisulfonate | 14293-70-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
Potassium nitrosodisulfonate
英文别名
——
Potassium nitrosodisulfonate化学式
CAS
14293-70-0
化学式
K2NO7S2
mdl
——
分子量
268.33
InChiKey
IHSLHAZEJBXKMN-UHFFFAOYSA-L
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 稳定性/保质期:

    红色的水溶性稳定自由基,但有时会在亚硝酸根存在的情况下,自动地引发爆炸性的链式分解反应。在酸性溶液中最为不稳定,在pH值约为10的碱性溶液中也会发生复杂的分解反应,生成羟胺的三磺酸盐。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -8.44
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    135
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    7

ADMET

毒理性
  • 副作用
高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加;该化合物被归类为继发性毒性效应。
Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

  • 危险等级:
    4.3
  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S36
  • 危险类别码:
    R14,R14/15,R20/21/22
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    28429080
  • 危险品运输编号:
    UN 2813 4.3/PG 1
  • RTECS号:
    QZ1300000
  • 包装等级:
    II
  • 危险类别:
    4.3

制备方法与用途

Dipotassium Nitrosodisulfonate,常被称为“Remy’s Salt”,是一种重要的自由基分子,用于氧化多种化学化合物,包括酚类、萘酚、胺类和吲哚类物质。它在电子顺磁共振(EPR)研究中极为重要,并被用于抗肿瘤药物的合成。

该试剂还常用作脱氧剂,能够将酚和苯胺衍生物氧化为醌类化合物。

生产方法
  1. 将100毫升5M亚硝酸钠溶液置于1升烧杯中,外用冰浴冷却。向其中加入200克碎冰,在搅拌下慢慢滴入100毫升35%(W/V)的新配制的亚硫酸氢钠溶液,并添加2毫升冰醋酸。反应在2-3分钟内完成,可通过混合物颜色短暂变暗和不能使碘液变色来确认。加入25毫升浓氨水(比重为0.88),再次将混合物置于冰浴中冷却,必要时可添加一些新的碎冰以保持冰的存在。在约1小时内,在持续搅拌下滴加400毫升0.2M高锰酸钾溶液。

    • 通过重力过滤去除二氧化锰沉淀(使用直径为24厘米的滤纸),用两个或更多漏斗加快过滤速度。在过滤过程中,可允许滤液回至室温,但未过滤的悬浮物应保持在冰浴中。

    • 取10-15毫升滤液与等体积饱和氯化钾溶液混合以作为主要结晶部分的晶种。其余大部分滤液平稳搅拌,在约45分钟内滴加250毫升饱和氯化钾溶液,期间不断加入少量上述制备好的悬浮物直到固体沉淀完全。冷却并充分搅拌以确保沉淀作用完成。

    • 收集橙色固体,并用氨化的饱和氯化钾溶液(含约5%体积的浓氨水)洗涤一次、用氨化的甲醇(含约5%浓度的浓氨水)洗涤两次,最后用丙酮洗。只有在全部洗涤步骤完成后才能抽干固体,在此过程中避免空气接触。将橙色晶体铺展于表面皿上,让丙酮自然蒸发10-15分钟,并储存在含有氧化钙干燥剂和氨气的容器中。

  2. 大批量重结晶时,可悬浮粗Fremy盐在2M钾盐溶液(无论选择哪种钾盐)中加热至完全溶解。必要时可加热到约50°C,此时其溶解度约为3克/100毫升溶液。过滤后,在冰浴中冷却过夜,并冷却2小时以促进结晶。收集固体并用甲醇洗涤两次、丙酮洗涤两次,空气干燥,并在含有氨气的容器中储存。

通过这种方法精制出的产品产率(按亚硫酸盐计)可达62-65%,并且产物可能包含Fremy盐的不同晶型。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    7-Hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-3,5,6-trimethylbenzofuran 、 Potassium nitrosodisulfonate 在 quinone 、 乙酸乙酯乙醇 作用下, 以 丙酮potassium dihydrogenphosphate 为溶剂, 反应 2.0h, 以to give the title compound, mp 111°-113° C.的产率得到2-(4-methoxybenzyl) 3,5,6-trimethyl-4,7-benzofurandione
    参考文献:
    名称:
    4,7-benzofurandione derivatives useful as inhibitors of leukotriene
    摘要:
    本发明公开了式I的4,7-苯并呋喃二酮衍生物、制药组合物和治疗方法。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此,这些化合物是治疗过敏性疾病、哮喘、心血管疾病、炎症、牛皮癣和过敏性结膜炎的有用治疗剂。这些化合物还可用作镇痛剂和细胞保护剂。此外,还公开了新颖的中间体,可用于制备本发明的4,7-苯并呋喃二酮。##STR1##
    公开号:
    US04778805A1
  • 作为试剂:
    描述:
    2-Ethoxycarbonyl-3-(hydroxymethyl)indole-4,7-dione 、 2-Ethoxycarbonyl-3-(hydroxymethyl)nitroindole 、 甲醇 氢气丙酮potassium dihydrogenphosphatePotassium nitrosodisulfonate二氯甲烷正己烷 作用下, 25.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下, 反应 5.42h, 生成 3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-7-nitroindole
    参考文献:
    名称:
    Aziridinyl quinone antitumor agents based on indoles and cyclopent[b]indoles
    摘要:
    研究了由系列1-9代表的大量环氧乙烷基喹酮的DT-二氢吡咯酰酶底物活性、DNA还原烷基化、细胞增殖/毒性活性和体内活性。结果得出了以下结论:DT-二氢吡咯酰酶底物设计、DT-二氢吡咯酰酶-细胞毒性定量构效关系和DNA还原烷基化剂设计。存在一种饱和关系,即对于人重组DT-二氢吡咯酰酶的底物特异性和人H460非小细胞肺癌细胞系的细胞毒性有特异性。这种关系的解释是,对于具有高DT-二氢吡咯酰酶底物特异性的底物来说,还原激活不再是速率限制步骤。在吲哚和环戊[b]吲哚系统中,高DT-二氢吡咯酰酶底物特异性并不理想,因为结果是失去了癌症选择性和增加了毒性。我们得出结论,这种类型的环氧乙烷基喹酮应该具有DT-二氢吡咯酰酶底物特异性(VMAX/KM)<10×10-4 s-1,以避免过于毒性或非选择性。虽然系列1-9需要一些DNA烷基化才能表现出细胞增殖和毒性活性,但过多的烷基化会导致失去癌症选择性以及体内毒性增加。事实上,最致命的化合物是在3a位置具有离去基团的吲哚系统(如抗肿瘤剂EO-9)。我们得出结论,相对较差的DNA烷基化剂(根据我们的测定)表现出最低的毒性和最高的抗肿瘤活性。
    公开号:
    US20030139609A1
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文献信息

  • Photographic products and processes employing novel nondiffusible
    申请人:Eastman Kodak Company
    公开号:US04147544A1
    公开(公告)日:1979-04-03
    Photographic elements, diffusion transfer assemblages and processes are described which employ a novel nondiffusible compound having a releasable 2-(5-nitro-2-pyridylazo)-1-naphthol dye moiety. The compound contains a ballasted carrier moiety which is capable of releasing the diffusible azo dye under alkaline conditions. The dye is transferred imagewise to an image-receiving layer where it is contacted with metal ions to form a metal-complexed azo dye transfer image of excellent stability.
    本文描述了一种使用新型非扩散性化合物的摄影元素、扩散转移组件和过程,该化合物具有可释放的2-(5-硝基-2-吡啶偶氮)-1-萘酚染料基团。该化合物含有一个平衡载体基团,能够在碱性条件下释放可扩散的偶氮染料。染料被成像地转移至图像接收层,在那里与金属离子接触,形成具有优异稳定性的金属络合偶氮染料转移图像。
  • 4,7-diacyloxybenzofuran derivatives
    申请人:Merck Frosst Canada, Inc.
    公开号:US04912131A1
    公开(公告)日:1990-03-27
    4,7-Diacyloxybenzofuran derivatives of Formula I, are disclosed. These compounds are useful as inhibitors of mammalian leukotriene biosynthesis. As such, these compounds are useful therapeutic agents for treating allergic conditions, asthma, cardiovascular disorders, inflammation, psoriasis and allergic conjunctivitis. The compounds are also useful as analgesics and as cytoprotective agents. ##STR1##
    公开了式I的4,7-Diacyloxybenzofuran衍生物。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此,这些化合物是治疗过敏症、哮喘、心血管疾病、炎症、银屑病和过敏性结膜炎的有用治疗剂。这些化合物还可用作镇痛剂和细胞保护剂。##STR1##
  • 4-diazo-3-methyl-2,5-cyclohexadine-1-one and pharmacetically acceptable
    申请人:E. R. Squibb & Sons, Inc.
    公开号:US04904764A1
    公开(公告)日:1990-02-27
    4-Diazo-3-methoxy-2,5-cyclohexandien-1-one, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are antibiotics having antibacterial activity against a variety of gram positive and gram negative bacteria, particularly against anaerobic bacteria. The compound can be prepared by culturing aerobically Penicillium funiculosum A.T.C.C. No. 20783 in a culture medium containing assimilable sources of carbohydrates and nitrogen.
    4-重氮基-3-甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮及其药学上可接受的盐,是一种抗生素,对各种革兰氏阳性和阴性细菌具有抗菌活性,特别是对厌氧菌具有抗菌活性。该化合物可以通过在含可同化的碳水化合物和氮源的培养基中,革兰氏阳性真菌Penicillium funiculosum A.T.C.C. No. 20783的好氧培养中获得。
  • Aralkyl carboxylic acid compounds
    申请人:Takeda Chemical Industries, Ltd.
    公开号:US04407757A1
    公开(公告)日:1983-10-04
    Novel compounds of the formulae ##STR1## wherein R represents lower alkyl or lower alkoxy, A represents --CH.sub.2 --, --CO-- or ##STR2## n represents an integer of 1 to 8, X represents hydrogen or hydroxyl which may be protected and Y represents hydroxyl which may be protected, and their esters show an excellent action on the lysosomal membranes of cells, and exhibit excellent pharmacological activities such as physiologic host defense control activity, especially immuno-potentiating activity.
    该式中,R代表低碳基或低烷氧基,A代表--CH.sub.2 --,--CO--或##STR2##,n表示1到8的整数,X代表氢或羟基,可以被保护,Y代表羟基,可以被保护。它们的酯类对细胞溶酶体膜具有出色的作用,并表现出优异的药理活性,如生理宿主防御控制活性,特别是免疫增强活性。
  • Substituted quinolinediones
    申请人:American Cyanamid Company
    公开号:US04692449A1
    公开(公告)日:1987-09-08
    This disclosure describes novel 6-(4-substituted-1-piperazinyl)-5,8-quinolinediones, 7-(4-substituted-1-piperazinyl)-5,8-quinolinediones, and 6-(4-substituted-1-piperazinyl)-5,8-quinoxalinediones which possess activity an anti-asthmatic and anti-allergic agents.
    本披露描述了新型的6-(4-取代-1-哌嗪基)-5,8-喹啉二酮、7-(4-取代-1-哌嗪基)-5,8-喹啉二酮和6-(4-取代-1-哌嗪基)-5,8-喹喔啉二酮,具有抗哮喘和抗过敏药物的活性。
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