红色的水溶性稳定自由基,但有时会在亚硝酸根存在的情况下,自动地引发爆炸性的链式分解反应。在酸性溶液中最为不稳定,在pH值约为10的碱性溶液中也会发生复杂的分解反应,生成羟胺的三磺酸盐。
Dipotassium Nitrosodisulfonate,常被称为“Remy’s Salt”,是一种重要的自由基分子,用于氧化多种化学化合物,包括酚类、萘酚、胺类和吲哚类物质。它在电子顺磁共振(EPR)研究中极为重要,并被用于抗肿瘤药物的合成。
该试剂还常用作脱氧剂,能够将酚和苯胺衍生物氧化为醌类化合物。
生产方法将100毫升5M亚硝酸钠溶液置于1升烧杯中,外用冰浴冷却。向其中加入200克碎冰,在搅拌下慢慢滴入100毫升35%(W/V)的新配制的亚硫酸氢钠溶液,并添加2毫升冰醋酸。反应在2-3分钟内完成,可通过混合物颜色短暂变暗和不能使碘液变色来确认。加入25毫升浓氨水(比重为0.88),再次将混合物置于冰浴中冷却,必要时可添加一些新的碎冰以保持冰的存在。在约1小时内,在持续搅拌下滴加400毫升0.2M高锰酸钾溶液。
通过重力过滤去除二氧化锰沉淀(使用直径为24厘米的滤纸),用两个或更多漏斗加快过滤速度。在过滤过程中,可允许滤液回至室温,但未过滤的悬浮物应保持在冰浴中。
取10-15毫升滤液与等体积饱和氯化钾溶液混合以作为主要结晶部分的晶种。其余大部分滤液平稳搅拌,在约45分钟内滴加250毫升饱和氯化钾溶液,期间不断加入少量上述制备好的悬浮物直到固体沉淀完全。冷却并充分搅拌以确保沉淀作用完成。
收集橙色固体,并用氨化的饱和氯化钾溶液(含约5%体积的浓氨水)洗涤一次、用氨化的甲醇(含约5%浓度的浓氨水)洗涤两次,最后用丙酮洗。只有在全部洗涤步骤完成后才能抽干固体,在此过程中避免空气接触。将橙色晶体铺展于表面皿上,让丙酮自然蒸发10-15分钟,并储存在含有氧化钙干燥剂和氨气的容器中。
大批量重结晶时,可悬浮粗Fremy盐在2M钾盐溶液(无论选择哪种钾盐)中加热至完全溶解。必要时可加热到约50°C,此时其溶解度约为3克/100毫升溶液。过滤后,在冰浴中冷却过夜,并冷却2小时以促进结晶。收集固体并用甲醇洗涤两次、丙酮洗涤两次,空气干燥,并在含有氨气的容器中储存。
通过这种方法精制出的产品产率(按亚硫酸盐计)可达62-65%,并且产物可能包含Fremy盐的不同晶型。