2-苯胺基萘-6-磺酸 | 20096-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苯胺基萘-6-磺酸
• 英文名称: 6-anilinonaphthalene-2-sulfonate
• 英文别名: 2-anilinonaphthalene-6-sulfonate
• CAS: 20096-86-0
• 化学式: C₁₆H₁₂NO₃S
• 分子量: 298.342
• InChiKey: DTFZXNJFEIZTJR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-苯胺基萘-6-磺酸 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素附加环芳烃的合成及其与肌红蛋白络合的评价

  摘要：

  带有正电荷或负电荷侧链的香豆素附加环芳烃被合成为水溶性主体（分别为 1a 或 1b）。宿主 1a 和 1b 显示荧光带，荧光最大值位于 404 nm，源自香豆素部分。作为使用大环空腔的客体分子的主体，阳离子主体 1a 结合阴离子客体，例如 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate (TNS)、6-anilinonaphthalene-2-sulfonate (2,6-ANS) 和 8- anilinonaphthalene-1-sulfonate (1,8-ANS) 比阴离子主体 1b 更强，反映了分子间静电相互作用。此外，宿主 1a 和 1b 都显示出对肌红蛋白（一种小的球状蛋白质）的蛋白质表面识别和荧光反应。添加肌红蛋白后，来自宿主的荧光强度降低，反映了 1a- 和 1b- 肌红蛋白复合物的形成。另一方面，对于蛋清白蛋白、牛血清白蛋白、人白蛋白、刀豆蛋白

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0546-3
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 、 2-苯胺基萘-6-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Degradation Properties and pH-responsive Guest-release of Cyclophanes Having Four Ester Side Chains with Terminal Choline Residues

  摘要：

  合成了水溶性阳离子环芳烃1，其具有四个带有末端胆碱残基的酯侧链，作为pH响应型可降解宿主。对1的酯键进行碱性水解得到相应的四负离子环芳烃2，该化合物表现出客体结合亲和力，从而使被捕获的阴离子客体分子释放到大量水相中。

  DOI：

  10.1246/cl.130964

文献信息

• Synthesis and effect of linker length on guest-binding affinity of water-soluble tetraazacyclophane dimers
  作者：Osamu Hayashida、Koji Matsushita、Shuhei Kusano

  DOI：10.1007/s10847-016-0602-7

  日期：2016.4

  Cationic cyclophane dimers which are constructed with two tetraaza[6.1.6.1]para-cyclophanes and a short or long hydrophilic linker interposed between them were synthesized as a water-soluble host (1a and 1b, respectively). The binding constant (K) values of 1a having a short linkage with fluorescence guests such as 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate and 6-anilinonaphthalene-2-sulfonate were about 2-fold larger than those of 1b having a long one with the identical guests. Local concentration in the macrocycles of 1a was more effective than that of 1b for such enhancements of the guest-binding affinity. Moreover, the K values of cationic cyclophane dimer having a short hydrophobic linkage 1c were comparable to those by 1a, indicating that guest-binding affinity was less affected on the hydrophilic/hydrophobic characteristics of these short linkers.

  合成了由两个四氮杂[6.1.6.1]对环烷和插入它们之间的短或长亲水连接体构建的阳离子环烷二聚体作为水溶性主体（分别为1a和1b）。与荧光客体如6-对甲苯胺萘-2-磺酸酯和6-苯胺萘-2-磺酸酯具有短键的1a的结合常数(K)值比具有长键的1b大约2倍相同的客人。对于这种客体结合亲和力的增强，1a 大环中的局部浓度比 1b 更有效。此外，具有短疏水键1c的阳离子环烷二聚体的K值与1a相当，表明客体结合亲和力对这些短连接体的亲水/疏水特性影响较小。
• 10.1021/acs.joc.4c00183
  作者：Hayashida, Osamu、Araki, Yuya、Miyazaki, Takaaki

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00183

  日期：——

  Cationic, anionic, and nonionic cyclophane dimers, 1a, 1b, and 1c, covalently linked with fluorescent perylene diimide were synthesized, respectively, as a host for aggregation-induced multivalent effects on guest-binding. These PDI-linked cyclophane dimers 1a and 1b, especially 1c, formed self-aggregates in H2O-rich solvents through π-stacking interactions. Critical aggregation concentrations of 1a

  分别合成了与荧光苝二酰亚胺共价连接的阳离子、阴离子和非离子环芳二聚体1a 、 1b和1c ，作为客体结合的聚集诱导多价效应的主体。这些PDI连接的环烷二聚体1a和1b ，特别是1c ，通过π堆积相互作用在富含H 2 O的溶剂中形成自聚集体。 1a 、 1b和1c在H 2 O中的临界聚集浓度分别为4.0×10 –6 、4.0×10 –6和小于0.1×10 –6 M。通过 DLS 和 TEM 测量，PDI 连接的环芳二聚体在 H 2 O 中的自聚集体尺寸为数百纳米。在聚集状态下， 1a表现出对疏水性客体的客体结合能力，例如6-对甲苯胺萘-2-磺酸盐和6-苯胺基-萘-2-磺酸盐。此外，在添加磷酸根离子后观察到阴离子诱导的1a凝集，其有效性如下：ATP > ADP > H 2 P 2 O 7 2– > AMP ≈ PO 4 3– > HPO 4 2– > H 2 PO 4 – . 1 H NMR
• Degradation Properties and pH-responsive Guest-release of Cyclophanes Having Four Ester Side Chains with Terminal Choline Residues
  作者：Osamu Hayashida、Daisuke Sato

  DOI：10.1246/cl.130964

  日期：2014.3.5

  Water-soluble cationic cyclophane 1 having four ester side chains with terminal choline residues was synthesized as a pH-responsive degradable host. Alkaline hydrolysis of the ester bonds of 1 gave the corresponding tetraanionic cyclophane 2, which exhibited guest-binding affinities that led to release of the entrapped anionic guest molecules into the bulk aqueous phase.

  合成了水溶性阳离子环芳烃1，其具有四个带有末端胆碱残基的酯侧链，作为pH响应型可降解宿主。对1的酯键进行碱性水解得到相应的四负离子环芳烃2，该化合物表现出客体结合亲和力，从而使被捕获的阴离子客体分子释放到大量水相中。
• Synthesis of coumarin-appended cyclophanes and evaluation of their complexation with myoglobin
  作者：Osamu Hayashida、Yasuko Harada、Miwa Kojima

  DOI：10.1007/s10847-015-0546-3

  日期：2015.10

  Coumarin-appended cyclophanes bearing positively or negatively charged side chains were synthesized as a water-soluble host (1a or 1b, respectively). Host 1a and 1b showed fluorescence bands with fluorescence maxima at 404 nm originated from coumarin moiety. As a host for guest molecules by using macrocyclic cavity, cationic host 1a binds anionic guests such as 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate

  带有正电荷或负电荷侧链的香豆素附加环芳烃被合成为水溶性主体（分别为 1a 或 1b）。宿主 1a 和 1b 显示荧光带，荧光最大值位于 404 nm，源自香豆素部分。作为使用大环空腔的客体分子的主体，阳离子主体 1a 结合阴离子客体，例如 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate (TNS)、6-anilinonaphthalene-2-sulfonate (2,6-ANS) 和 8- anilinonaphthalene-1-sulfonate (1,8-ANS) 比阴离子主体 1b 更强，反映了分子间静电相互作用。此外，宿主 1a 和 1b 都显示出对肌红蛋白（一种小的球状蛋白质）的蛋白质表面识别和荧光反应。添加肌红蛋白后，来自宿主的荧光强度降低，反映了 1a- 和 1b- 肌红蛋白复合物的形成。另一方面，对于蛋清白蛋白、牛血清白蛋白、人白蛋白、刀豆蛋白