methyl 5-acetamido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 5-acetamido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: NIWPWEBUZBHAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以85%的产率得到5-acetamido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUOCARMYCIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DES DUOCARMYCINES

  摘要：

  该发明涉及式I的2-甲基苯并噁唑化合物，这些化合物是二氢卡曼霉素的DNA烷基化亚基的类似物。式I的化合物可用于合成DNA烷基化剂、抗体药物结合物和相关化合物。式I的2-甲基苯并噁唑基单元具有有利的特性，包括高细胞毒性、低脂溶性和异常的水稳定性，这些特性对于作为有效的抗体药物结合物中的有效负载是可取的。

  公开号：

  WO2020157662A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸甲酯 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl 5-acetamido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUOCARMYCIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DES DUOCARMYCINES

  摘要：

  该发明涉及式I的2-甲基苯并噁唑化合物，这些化合物是二氢卡曼霉素的DNA烷基化亚基的类似物。式I的化合物可用于合成DNA烷基化剂、抗体药物结合物和相关化合物。式I的2-甲基苯并噁唑基单元具有有利的特性，包括高细胞毒性、低脂溶性和异常的水稳定性，这些特性对于作为有效的抗体药物结合物中的有效负载是可取的。

  公开号：

  WO2020157662A1

文献信息

• DUOCARMYCIN ANALOGUES
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP3917933A1

  公开（公告）日：2021-12-08
• [EN] DUOCARMYCIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DES DUOCARMYCINES
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2020157662A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The invention relates to 2-methylbenzoxazole compounds of formula I which are analogues of the DNA alkylating subunit of the duocarmycins. Compounds of formula I can be used in the synthesis of DNA alkylating agents and antibody-drug conjugates and related compounds. The 2-methylbenzoxaxole unit of formula I has advantageous properties in combining high cytotoxicity, low lipophilicity, and unusual aqueous stability, all of which are desirable for application as payloads in efficacious antibody-drug conjugates.

  该发明涉及式I的2-甲基苯并噁唑化合物，这些化合物是二氢卡曼霉素的DNA烷基化亚基的类似物。式I的化合物可用于合成DNA烷基化剂、抗体药物结合物和相关化合物。式I的2-甲基苯并噁唑基单元具有有利的特性，包括高细胞毒性、低脂溶性和异常的水稳定性，这些特性对于作为有效的抗体药物结合物中的有效负载是可取的。