t-butyl (5-chloro-4-oxo-1-(3-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: t-butyl (5-chloro-4-oxo-1-(3-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[5-chloro-4-oxo-1-(3-oxopropyl)-2,3-dihydroquinazolin-2-yl]methyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃O₄
• 分子量: 367.832
• InChiKey: ITTRWTJSYQKEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (5-chloro-4-oxo-1-(3-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-chloro-2,3,4,5,5a,6-hexahydro-[1,4]diazepino[1,2-a]quinazolin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinazolinones as 5HT modulators

  摘要：

  本申请提供了血清素受体调节剂，包含这些调节剂的药物组合物以及用于治疗与血清素受体调节相关的各种疾病、情况和障碍的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁症、强迫症、恐慌症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用这些化合物和组合物治疗胃肠道疾病。

  公开号：

  US20060178386A1
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (5-chloro-1-(3-hydroxypropyl)4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 t-butyl (5-chloro-4-oxo-1-(3-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinazolinones as 5HT modulators

  摘要：

  本申请提供了血清素受体调节剂，包含这些调节剂的药物组合物以及用于治疗与血清素受体调节相关的各种疾病、情况和障碍的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁症、强迫症、恐慌症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用这些化合物和组合物治疗胃肠道疾病。

  公开号：

  US20060178386A1

文献信息

• Tricyclic dihydroquinazolinones as novel 5-HT2C selective and orally efficacious anti-obesity agents
  作者：Saleem Ahmad、Khehyong Ngu、Keith J. Miller、Ginger Wu、Chen-pin Hung、Sarah Malmstrom、Ge Zhang、Eva O’Tanyi、William J. Keim、Mary Jane Cullen、Kenneth W. Rohrbach、Michael Thomas、Thao Ung、Qinling Qu、Jinping Gan、Rangaraj Narayanan、Mary Ann Pelleymounter、Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.014

  日期：2010.2

  Agonists of the 5-HT2C receptor have been shown to suppress appetite and reduce body weight in animal models as well as in humans. However, agonism of the related 5-HT2B receptor has been associated with valvular heart disease. Synthesis and biological evaluation of a series of novel and highly selective dihydroquinazolinone-derived 5-HT2C agonists with no detectable agonism of the 5-HT2B receptor is described. Among these, compounds (+)-2a and (+)-3c were identified as potent and highly selective agonists which exhibited weight loss in a rat model upon oral dosing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.