2-((3-fluorobenzyl)thio)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((3-fluorobenzyl)thio)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(3-fluorobenzyl)thio]quinazolin-4(3H)-one；2-[(3-fluorophenyl)methylsulfanyl]-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂OS
• 分子量: 286.33
• InChiKey: SGHVJQVNQCWSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-fluorobenzyl)thio)quinazolin-4(3H)-one 、 正丁胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-butyl-2-(3-fluorobenzylthio)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺和尿素中磷介导的S N Ar反应的范围和机理

  摘要：

  已经开发了有效的“一步”合成环状am和胍的方法。用六氟磷酸苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph，碱和氮亲核试剂处理环状酰胺和脲会导致形成相应的环状typically和胍，通常收率高至优异。该方法也已经用于使用苯酚和硫代苯酚亲核试剂制备杂芳基醚和硫醚。时程NMR和HPLC-MS研究促进了所提出的中间体（phospho盐和HOBt加合物）的明确表征。数据揭示了逐步的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo7020373
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-4(3H)-喹唑酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-((3-fluorobenzyl)thio)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶抑制剂2-取代的4（3 H）-喹唑啉酮硫醚衍生物的合成与评价

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列十四个2-巯基-4（3 H）-喹唑啉酮衍生物，并将其评估为人单胺氧化酶（MAO）酶的潜在抑制剂。喹唑啉酮是喹唑啉的氧化形式，尽管该类作为MAO抑制剂尚未得到广泛研究，但已显示其具有多种生物学活性。在研究的喹唑啉酮衍生物中，有7种化合物（IC 50  <1 µM）被证明是有效的和特异性的MAO-B抑制剂，其中最有效的抑制剂是2-[（（3-碘苄基）硫代]喹唑啉-4（3 H）-一种显示的IC 50值为0.142μM。进一步的研究表明，该抑制剂是具有K的MAO-B的可逆和竞争性抑制剂。i值为0.068 µM。测试化合物均不是MAO-A抑制剂。对MAO-B抑制的构效关系（SAR）的分析表明，在喹唑啉酮的C2位上被在间位上带有Cl，Br或I的苄硫基部分取代，产生了该系列中最有效的抑制剂。相反，用未取代的苄硫基部分（IC 50  ＝3.03μM）取代导致对MAO-B的抑制活性明显

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.032

文献信息

• An Efficient Direct Amination of Cyclic Amides and Cyclic Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Eva Binnun、Tarek Mansour

  DOI：10.1021/ol060815y

  日期：2006.5.1

  [graphics]An efficient one-step amination of cyclic amides and ureas has been developed. Treatment of cyclic amides and cyclic ureas with BOP in the presence of DBU in various solvents led to the formation of cyclic amidines and cyclic guanidines in good to excellent yields. Concise syntheses of biologically intriguing kinetin and potent kinase inhibitor olomoucin were thus achieved in just one and two steps, respectively.