1-(4-Chloro-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one | 98788-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone；1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 98788-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: HCDKMRZFULLYBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Chloro-1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-isoquinoline-4-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Isoquinoline Derivatives II.¹Synthesis of 3-Chloroisoquinoline-4-aldehydes

  摘要：

  1-芳基取代的1,4-二氢-3(2H)异喹啉酮1可以通过一个两步法轻松转化为1-芳基-3-氯异喹啉-4-醛3，该方法包括Vilsmeier-Haack反应，随后在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27669

文献信息

• 3D Pharmacophore Models for 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Derivatives Acting as Anticonvulsant Agents
  作者：Laura De Luca、Rosaria Gitto、Maria Letizia Barreca、Roberta Caruso、Silvana Quartarone、Rita Citraro、Giovambattista De Sarro、Alba Chimirri

  DOI：10.1002/ardp.200600022

  日期：2006.7

  A 3D pharmacophore model predicting anticonvulsant activity was obtained for a series of 6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline derivatives recently disclosed as a new class of noncompetitive AMPA receptor antagonists. The training set included 17 compounds with varying potency against audiogenic seizures in DBA/2 mice. The best statistical hypothesis, generated with the HypoGen module of Catalyst

  最近披露的一系列 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为一类新的非竞争性 AMPA 受体拮抗剂，获得了预测抗惊厥活性的 3D 药效团模型。训练集包括 17 种化合物，它们对 DBA/2 小鼠的听觉癫痫发作具有不同的效力。使用 Catalyst 4.9 的 HypoGen 模块生成的最佳统计假设由五个特征组成：两个氢键受体、两个疏水特征和一个疏水芳族区域，提供了一个相关系数为 0.919 的模型。所获得的模型是设计一些含有四氢异喹啉支架的新型抗惊厥药的有效工具。此外，为了解释新设计的 N-取代衍生物的不同程度的功效，
• Dihydroisoquinoline derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0139296A2

  公开（公告）日：1985-05-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: R1 and R2 are independently hydrogen, C1-6 alkyl or together are a group X which is C3-6 polymethylene optionally interrupted by 0, S or NR6 wherein R6 is hydrogen or C1-6 alkyl; R3 is phenyl, optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, CF3, nitro, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C2-7 alkanoyl, carboxyl, C1-6 alkoxycarbonyl, cyano, CONR7R8 wherein R7 and Rs are selected from hydrogen or C1-6 alkyl or together are a group X;NR9R10 wherein R9 and R10 are selected from hydrogen, C1-6 alkyl, C2-7 alkanoyl or C1-6 alkylsulphonyl or together are a group X; SO2NR11R12 wherein R11 and R12 are selected from hydrogen or C1-6alkyl or together are a group X or S(O)mR13 wherein m is 1 or 2 and R13 is C1-6 alkyl; R4 and Rs are independently selected from hydrogen, C1-6 alkyl, cyano, amino, aminocarbonyl or aminocarbamoyl optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups ortogether are a group X, halogen, CF3, nitro, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C2-7 alkanoyloxy, C1-6 alkoxy or hydroxy, or together are methylenedioxy or C3-5 polymethylene, having anti-inflammatory and/or anti-rheumatic activity, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、C1-6 烷基或共同为基团 X，该基团 X 为任选被 0、S 或 NR6 中断的 C3-6 聚亚甲基，其中 R6 为氢或 C1-6 烷基； R3 是苯基，可任选被一个或多个取代基取代，这些取代基选自卤素、CF3、硝基、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、C2-7 烷酰基、羧基、C1-6 烷氧羰基、氰基、CONR7R8，其中 R7 和 Rs 选自氢或 C1-6 烷基，或共同组成基团 X；NR9R10，其中 R9 和 R10 选自氢、C1-6 烷基、C2-7 烷酰基或 C1-6 烷基磺酰基，或二者为一个基团 X； SO2NR11R12，其中 R11 和 R12 选自氢或 C1-6 烷基，或二者为一个基团 X 或 S(O)mR13，其中 m 为 1 或 2，R13 为 C1-6 烷基；R4和Rs独立地选自氢、C1-6烷基、氰基、氨基、氨基甲酰基或氨基甲酰基，可任选被一个或两个C1-6烷基取代，或共同为基团X、卤素、 、硝基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C2-7烷酰氧基、C1-6烷氧基或羟基，或共同为亚甲基二氧基或C3-5聚亚甲基，具有抗炎和/或抗风湿活性，其制备方法和作为药物的用途。
• US4578393A
  申请人：——

  公开号：US4578393A

  公开（公告）日：1986-03-25