(3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)(piperidin-1-yl)methanone | 712271-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl(piperidin-1-yl)methanone
• CAS: 712271-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: VHEBDRSABCSVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium permanganate 、 五氯化磷 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为具有 FabH 抑制活性的有效抗菌剂的双氧化酰胺衍生物的靶点鉴定和优化

  摘要：

  FabH 酶在脂肪酸生物合成的第一步中起着至关重要的作用，这对细菌的生存至关重要。因此，FabH 已成为开发新型抗菌剂的一个有吸引力的目标。在这项研究中，我们采用化学蛋白质组学方法，验证了先前鉴定的带有双氧环的骨架酰胺衍生物，这些衍生物可能是通过代谢过程形成的。基于蛋白质组学研究结果，我们合成并评估了 32 种含有N-杂环酰胺的化合物的抗菌活性，以便将来优化脱氧酰胺。几种化合物表现出有效的低毒性抗菌特性，特别是化合物25 ，它作为一种药物表现出巨大的潜力，对测试的细菌菌株的 MIC 范围为 1.25–3.13 μg/mL，对大肠杆菌衍生的IC 50为 2.0 μM法布H。此外，我们通过细胞毒性和溶血活性评估、Lipinski 的五规则标准以及计算机 ADMET 预测来评估 9 种具有相对较低 MIC 值的类似物，以确定其成药潜力。值得注意的是，进行了详细的对接模拟以研究化合物25在大肠杆菌FabH

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116064

文献信息

• Target identification, and optimization of dioxygenated amide derivatives as potent antibacterial agents with FabH inhibitory activity
  作者：Haoyun Chang、Ruiying Ji、Zhiyu Zhu、Yapin Wang、Shaopeng Yan、Dan He、Qike Jia、Peng Huang、Tao Cheng、Rui Wang、Yang Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116064

  日期：2024.2

  The enzyme FabH plays a critical role in the initial step of fatty acid biosynthesis, which is vital for the survival of bacteria. As a result, FabH has emerged as an appealing target for the development of novel antibacterial agents. In this study, employing the chemical proteomics method, we validated the previously identified skeleton amide derivatives bearing dioxygenated rings, potentially formed

  FabH 酶在脂肪酸生物合成的第一步中起着至关重要的作用，这对细菌的生存至关重要。因此，FabH 已成为开发新型抗菌剂的一个有吸引力的目标。在这项研究中，我们采用化学蛋白质组学方法，验证了先前鉴定的带有双氧环的骨架酰胺衍生物，这些衍生物可能是通过代谢过程形成的。基于蛋白质组学研究结果，我们合成并评估了 32 种含有N-杂环酰胺的化合物的抗菌活性，以便将来优化脱氧酰胺。几种化合物表现出有效的低毒性抗菌特性，特别是化合物25 ，它作为一种药物表现出巨大的潜力，对测试的细菌菌株的 MIC 范围为 1.25–3.13 μg/mL，对大肠杆菌衍生的IC 50为 2.0 μM法布H。此外，我们通过细胞毒性和溶血活性评估、Lipinski 的五规则标准以及计算机 ADMET 预测来评估 9 种具有相对较低 MIC 值的类似物，以确定其成药潜力。值得注意的是，进行了详细的对接模拟以研究化合物25在大肠杆菌FabH