methyl 2-[8-(hydroxymethyl)-1-naphthyl]sulfinylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-[8-(hydroxymethyl)-1-naphthyl]sulfinylbenzoate
• 英文别名: Methyl 2-[8-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]sulfinylbenzoate
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: NTCISUKNXXTFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[8-(hydroxymethyl)-1-naphthyl]sulfinylbenzoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三丁基膦 、 diamide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[8-(6-Carbamimidoyl-naphthalen-2-yloxymethyl)-naphthalene-1-sulfinyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the tissue factor/factor VIIa complex — Lead optimisation using combinatorial chemistry

  摘要：

  Following a high throughput screen (HTS) for the inhibition of the tissue factor/factor VIIa complex and the identification of a number of original hits a lead optimisation programme was initiated to improve their potency. This necessitated the development of an amidine based linker which allowed the generation of a library of amidinonaphthols prepared both by multiple parallel synthesis (MPS) and split and mix methods. The most active compound had an IC50 of 4 mu M some 10x more potent than the original lead compound, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00266-5