2-(3-Bromopropan-1-yl)-2H-naphth[1,8-cd]isothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-Bromopropan-1-yl)-2H-naphth[1,8-cd]isothiazole
• 英文别名: 3-(3-Bromopropyl)-2-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene；3-(3-bromopropyl)-2-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNS
• 分子量: 294.215
• InChiKey: MXUKGKUHZJOCCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 1,8-萘磺内酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-(3-Bromopropan-1-yl)-2H-naphth[1,8-cd]isothiazole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的吲哚衍生物，其中Y为CO、CS、SO、SO2或CH2；Z为CO、CS、SO、SO2或CH2；仅有Y和Z中的一个为CO、CS、SO或SO2；W为键、O、S、CO、CS、SO或SO2；n为0-5，m为0-5，且n+m为1-6；当W为O或S时，n≥2且m≥1，当W为CO、CS、SO或SO2时，n≥1且m≥1；X为N或CH，虚线表示无键，或X为C，虚线表示有键；R1、R2、R3和R4中的一个与X形成键，而其他的R1、R2、R3、R4和R5、R7-R12从氢、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-6-烷基氨基、二(C1-6-烷基)氨基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷基硫基、羟基、C1-6-烷基取代的羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基、三氟甲磺酰基和C1-6烷基磺酰基中选择；R6为氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷基取代的羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基磺酰基和C1-6烷基磺酰基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。

  公开号：

  US20030162792A1

文献信息

• Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030162792A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention relates to an indole derivative having the formula 1 wherein Y is CO, CS, SO, SO 2 or CH 2 ; Z is CO, CS, SO, SO 2 or CH 2 ; provided that only one of Y and Z is CO, CS, SO or SO 2 ; W is a bond, O, S, CO, CS, SO or SO 2 ; n is 0-5, m is 0-5 and n+m is 1-6; provided that when W is O or S, then n≧2 and m≧1, when W is CO, CS, SO or SO 2 , then n≧1 and m≧1; X is N or CH and the dotted line represents no bond, or X is C and the dotted line represents a bond; one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 forms a bond to X and the others of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 and R 5 and R 7 -R 12 are selected form hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, C 1-6 -alkyl-amino, di-(C 1-6 -alkyl)-amino, C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, C 1-6 -alkoxy, C 1-6 -alkylthio, hydroxy, C 1-6 -alkyl substituted with hydroxy or thiol, C 3-8 -cycloalkyl, C 3-8 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, acyl, thioacyl, trifluoromethyl, trifluoromethylsulfonyl and C 1-6 alkylsulfonyl; and R 6 is hydrogen, C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, C 1-6 -alkyl substituted with hydroxy or thiol, C 3-8 -cycloalkyl, C 3-8 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, acyl, thioacyl, trifluoromethylsulfonyl and C 1-6 alkylsulfonyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are potent dopamine D 4 ligands.

  本发明涉及一种具有以下结构的吲哚衍生物，其中Y为CO、CS、SO、SO2或CH2；Z为CO、CS、SO、SO2或CH2；仅有Y和Z中的一个为CO、CS、SO或SO2；W为键、O、S、CO、CS、SO或SO2；n为0-5，m为0-5，且n+m为1-6；当W为O或S时，n≥2且m≥1，当W为CO、CS、SO或SO2时，n≥1且m≥1；X为N或CH，虚线表示无键，或X为C，虚线表示有键；R1、R2、R3和R4中的一个与X形成键，而其他的R1、R2、R3、R4和R5、R7-R12从氢、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-6-烷基氨基、二(C1-6-烷基)氨基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷基硫基、羟基、C1-6-烷基取代的羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基、三氟甲磺酰基和C1-6烷基磺酰基中选择；R6为氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷基取代的羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、三氟甲基磺酰基和C1-6烷基磺酰基；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。