tert-butyl 2-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxylate | 1246032-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1246032-55-2
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₂
• 分子量: 340.26
• InChiKey: APCNDUGABXGVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  哌啶基-1,2,3-三唑脲作为含 6 (ABHD6) α/β-水解酶结构域的强效、选择性和体内活性抑制剂的发现和优化

  摘要：

  含有 6 的 α/β-水解酶结构域 (ABHD6) 是一种跨膜丝氨酸水解酶，可水解内源性大麻素 2-花生四烯酸甘油 (2-AG) 以调节神经系统中某些形式的大麻素受体依赖性信号传导。ABHD6 代谢活动和功能的全谱目前尚不清楚，并且将受益于选择性的体内活性抑制剂。在这里，我们报告了一系列先进的 ABHD6 不可逆（2-取代）-哌啶基-1,2,3-三唑脲抑制剂的开发和表征，包括化合物 KT182 和 KT203，它们在细胞中显示出非凡的效力和选择性（< 5 nM) 和，在小鼠中的等效剂量 (1 mg kg –1)，分别作为全身性和外周限制性 ABHD6 抑制剂。我们还描述了一种口服生物可利用的 ABHD6 抑制剂 KT185，它在体内对其他脑和肝脏丝氨酸水解酶具有出色的选择性。因此，我们描述了几种用于 ABHD6 生物学研究的化学探针，包括脑渗透性和外周限制性抑制剂，它们应该证明在动物模型中询问

  DOI：

  10.1021/jm400899c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 1-(tert-butyl) 2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl) piperidine-1,2-dicarboxylate 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到tert-butyl 2-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化还原活性酯与硼酸的交叉偶联

  摘要：

  描述了一种在简单性和官能团耐受性方面类似于烷基羧酸和硼酸之间古老的铃木交叉偶联的转换。这种镍催化的反应依赖于烷基羧酸作为其氧化还原活性酯衍生物的活化，特别是N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI），并以实用且可扩展的方式进行。反应组分（NiCl 2 ⋅6 H 2 O—$9.5 mol -1 , Et 3 N）的廉价性质加上几乎无限的可用起始材料的商业目录预示着其快速采用。

  DOI：

  10.1002/anie.201605463

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Redox-Active Esters with Boronic Acids
  作者：Jie Wang、Tian Qin、Tie-Gen Chen、Laurin Wimmer、Jacob T. Edwards、Josep Cornella、Benjamin Vokits、Scott A. Shaw、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201605463

  日期：2016.8.8

  transformation analogous in simplicity and functional group tolerance to the venerable Suzuki cross‐coupling between alkyl‐carboxylic acids and boronic acids is described. This Ni‐catalyzed reaction relies upon the activation of alkyl carboxylic acids as their redox‐active ester derivatives, specifically N‐hydroxy‐tetrachlorophthalimide (TCNHPI), and proceeds in a practical and scalable fashion. The inexpensive

  描述了一种在简单性和官能团耐受性方面类似于烷基羧酸和硼酸之间古老的铃木交叉偶联的转换。这种镍催化的反应依赖于烷基羧酸作为其氧化还原活性酯衍生物的活化，特别是N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI），并以实用且可扩展的方式进行。反应组分（NiCl 2 ⋅6 H 2 O—$9.5 mol -1 , Et 3 N）的廉价性质加上几乎无限的可用起始材料的商业目录预示着其快速采用。
• Discovery and Optimization of Piperidyl-1,2,3-Triazole Ureas as Potent, Selective, and in Vivo-Active Inhibitors of α/β-Hydrolase Domain Containing 6 (ABHD6)
  作者：Ku-Lung Hsu、Katsunori Tsuboi、Jae Won Chang、Landon R. Whitby、Anna E. Speers、Holly Pugh、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm400899c

  日期：2013.11.14

  (2-substituted)-piperidyl-1,2,3-triazole urea inhibitors of ABHD6, including compounds KT182 and KT203, which show exceptional potency and selectivity in cells (<5 nM) and, at equivalent doses in mice (1 mg kg–1), act as systemic and peripherally restricted ABHD6 inhibitors, respectively. We also describe an orally bioavailable ABHD6 inhibitor, KT185, that displays excellent selectivity against other brain and liver

  含有 6 的 α/β-水解酶结构域 (ABHD6) 是一种跨膜丝氨酸水解酶，可水解内源性大麻素 2-花生四烯酸甘油 (2-AG) 以调节神经系统中某些形式的大麻素受体依赖性信号传导。ABHD6 代谢活动和功能的全谱目前尚不清楚，并且将受益于选择性的体内活性抑制剂。在这里，我们报告了一系列先进的 ABHD6 不可逆（2-取代）-哌啶基-1,2,3-三唑脲抑制剂的开发和表征，包括化合物 KT182 和 KT203，它们在细胞中显示出非凡的效力和选择性（< 5 nM) 和，在小鼠中的等效剂量 (1 mg kg –1)，分别作为全身性和外周限制性 ABHD6 抑制剂。我们还描述了一种口服生物可利用的 ABHD6 抑制剂 KT185，它在体内对其他脑和肝脏丝氨酸水解酶具有出色的选择性。因此，我们描述了几种用于 ABHD6 生物学研究的化学探针，包括脑渗透性和外周限制性抑制剂，它们应该证明在动物模型中询问