4-fluoro-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-fluoro-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 4-fluoro-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: QSBCGNDJCYNSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 R,R-Jacobsen's catalyst 、 亚碘酰苯 、 silver fluoride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到4-fluoro-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟离子对锰催化的氧化型苯甲酰CH的氟化反应

  摘要：

  描述了一种有效的苄基CH键选择性氟化的方案。该方法由锰塞伦络合物催化，并使用亲核氟源，例如三乙胺三氟化氢和KF。反应速率足够高（30分钟），可允许将18 F氟化物源用于PET成像应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201301097

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR DIRECT RADIOACTIVE LABELING OF BIO-ACTIVE MOLECULES AND BUILDING BLOCKS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU MARQUAGE RADIOACTIF DIRECT DE MOLÉCULES ET DE BLOCS DE CONSTRUCTION BIOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015134467A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Methods of direct radioactive labeling a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of carrier-free 18F fluorination of a carbon containing compound mediated by manganese salen complexes or manganese porphyrin complexes comprising weakly coordinated anions as axial ligands are provided. Methods of "dry-down" free radioactive labeling of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The radioactively labeled products of the methods are provided.

  提供了一种直接对含有sp3 C-H键的碳化合物进行放射性标记的方法。提供了一种通过锰沙伦配合物或锰卟啉配合物介导的无载体18F氟化碳化合物的方法，其中配合物包含弱配位的阴离子作为轴向配体。提供了一种对含有sp3 C-H键的碳化合物进行“干燥”自由放射性标记的方法。提供了这些方法的放射性标记产物。
• C-HALOGEN BOND FORMATION
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20150031768A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C—H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了卤代含有sp3 C—H键的碳化合物的卤化方法。提供了卤代含碳化合物的氟化方法，其中包括使用Cl或Br进行卤化，然后进行亲核取代反应以得到F。提供了直接氧化C—H氟化含有sp3 C—H键的碳含量化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。
• Isotopic fluorination and applications thereof
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：US10590057B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Methods of C—H bond fluorination using non-heme manganese catalyst are described herein. For example, a method comprises providing a reaction mixture including a non-heme manganese catalyst, a substrate comprising an sp3 C—H bond and a fluorinating agent and converting the sp3 C—H bond to a C—F bond in the presence of the non-heme manganese catalyst or a derivative thereof.

  本文描述了使用非血红素锰催化剂进行 C-H 键氟化的方法。例如，一种方法包括提供一种反应混合物，其中包括非血红素锰催化剂、包含 sp3 C-H 键的基质和氟化剂，并在非血红素锰催化剂或其衍生物存在下将 sp3 C-H 键转化为 C-F 键。
• [EN] C-HALOGEN BOND FORMATION<br/>[FR] FORMATION D'UNE LIAISON C-HALOGÈNE
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015054476A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C-H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.
• [EN] ISOTOPIC FLUORINATION AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] FLUORATION ISOTOPIQUE ET SES APPLICATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2017106340A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Methods of C-H bond fluorination using non-heme manganese catalyst are described herein. For example, a method comprises providing a reaction mixture including a non-heme manganese catalyst, a substrate comprising an sp3 C-H bond and a fluorinating agent and converting the sp3 C-H bond to a C-F bond in the presence of the non-heme manganese catalyst or a derivative thereof.