[U-¹³C]1,6-anhydro-β-D-glucose | 1375293-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [U-¹³C]1,6-anhydro-β-D-glucose
• 英文别名: [U-¹³C]levoglucosan；1,6-Anhydro-beta-D-glucopyranose-13C6；(1R,2S,3S,4R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 1375293-81-4
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 168.076
• InChiKey: TWNIBLMWSKIRAT-NPVZAWSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ¹³C₆-D-glucopyranose 在 三乙胺 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到[U-¹³C]1,6-anhydro-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Gram-scale synthesis and efficient purification of¹³C-labeled levoglucosan from¹³C glucose

  摘要：

  13C标记的左旋葡萄糖已经合成并纯化，从市售的13C葡萄糖一步合成，产量高，达到克级。这一一步法使用2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉，用于选择性激活糖苷碳，使其发生取代反应。然后，标记的葡萄糖顺利转化为脱水葡萄糖。通过硅胶色谱法，可以大规模高效地实现纯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2978

文献信息

• Gram-scale synthesis and efficient purification of¹³C-labeled levoglucosan from¹³C glucose
  作者：Lisa Alexander、Caroline Hoyt、Ryszard Michalczyk、Ruilian Wu、Dave L. Thorn、L. A. ‘Pete’ Silks

  DOI：10.1002/jlcr.2978

  日期：2013.1

  13C-Labeled levoglucosan has been synthesized and purified in good yield, and on the gram scale in one step from commercially available 13C glucose. This one-step protocol uses 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride that serves to selectively activate the anomeric carbon toward substitution reactions. The labeled glucose is then smoothly converted to the anhydroglucose. Purification is efficiently achieved on large scale by chromatography on silica gel.

  13C标记的左旋葡萄糖已经合成并纯化，从市售的13C葡萄糖一步合成，产量高，达到克级。这一一步法使用2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉，用于选择性激活糖苷碳，使其发生取代反应。然后，标记的葡萄糖顺利转化为脱水葡萄糖。通过硅胶色谱法，可以大规模高效地实现纯化。