ethyl 5-[(Z)-2-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-1,2-diphenylethenyl]-2-methylfuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 5-[(Z)-2-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-1,2-diphenylethenyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₂₈O₆
• 分子量: 484.549
• InChiKey: KGERDBCKUQWGRR-DQSJHHFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-yl acetate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 5-[(E)-2-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-1,2-diphenylethenyl]-2-methylfuran-3-carboxylate 、 ethyl 5-[(Z)-2-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)-1,2-diphenylethenyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔丙酯的重排：基于金属的 (E)- 和 (Z)-Knoevenagel 衍生物的立体有择合成

  摘要：

  烷氧基取代的炔丙酯在 Pt(II) 和 Cu(I) 催化剂存在下进行区域选择性 1,3-酰氧基迁移，从而可以制备 α-亚基-β-酮和丙二酸酯。该反应也被证明是立体发散的，因为 Pt(II) 和 Cu(I) 催化剂以互补的 Z/E 选择性进行异构化。此外，炔基共轭的 Knoevenagel 产品是由（双炔基）甲基乙酸酯生产的。在这种情况下，反应是化学选择性的，因为 1,3-乙酰基迁移优先通过烷氧基炔基而不是苯炔基。所得的 (E)-炔烃单元在金属催化下环化成呋喃环，生成铜 (I) 卡宾物质。

  DOI：

  10.1021/ja072864r