7-((2H-tetrazol-5-yl)methoxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-((2H-tetrazol-5-yl)methoxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-7-(1H-tetrazol-5-ylmethoxy)-2H-chromen-2-one；4-phenyl-7-(2H-tetrazol-5-ylmethoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD06613757
• 分子量: 320.307
• InChiKey: BVOHOOHHEHYPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((2H-tetrazol-5-yl)methoxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-phenyl-7-(((1-(β-D-galactopyranosyl)-)-2H-tetrazol-5-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-三唑-香豆素杂化苷及其四唑基类似物：靶向 EGFR、VEGFR-2 和 CDK-2 的设计、抗癌评估和分子对接

  摘要：

  这项研究代表了一组新的三唑-香豆素-糖基杂化物及其四唑杂化物类似物的设计和合成，它们具有各种糖部分和修饰的类似物。筛选了所有新合成的衍生物对一组人类癌细胞系的细胞毒活性。香豆素衍生物10、13和15衍生物显示出对 Paca- 2、Mel-501、PC-3 和 A-375 癌细胞系的有效细胞毒活性。进一步检查了这些有希望的类似物对 EGFR、VEGFR-2 和 CDK-2/细胞周期蛋白 A2 激酶的抑制评估。香豆素四唑10分别与参考药物厄洛替尼、索拉非尼和罗可维汀相比，对所有筛选的酶显示出广泛优越的抑制活性。确定香豆素-四唑10对细胞周期和细胞凋亡诱导的影响以检测其作用机制。此外，它上调 casp-3、casp-7 和细胞色素-c 蛋白的水平并下调 PD-1 水平。最后，模拟分子对接研究以提供更好的合理化并深入了解有前途的衍生物与其靶向酶之间的结合亲和力，这可用作抗癌领域进一步修饰的最佳线索。

  DOI：

  10.3390/molecules27072047
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl)oxy)acetonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到7-((2H-tetrazol-5-yl)methoxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-三唑-香豆素杂化苷及其四唑基类似物：靶向 EGFR、VEGFR-2 和 CDK-2 的设计、抗癌评估和分子对接

  摘要：

  这项研究代表了一组新的三唑-香豆素-糖基杂化物及其四唑杂化物类似物的设计和合成，它们具有各种糖部分和修饰的类似物。筛选了所有新合成的衍生物对一组人类癌细胞系的细胞毒活性。香豆素衍生物10、13和15衍生物显示出对 Paca- 2、Mel-501、PC-3 和 A-375 癌细胞系的有效细胞毒活性。进一步检查了这些有希望的类似物对 EGFR、VEGFR-2 和 CDK-2/细胞周期蛋白 A2 激酶的抑制评估。香豆素四唑10分别与参考药物厄洛替尼、索拉非尼和罗可维汀相比，对所有筛选的酶显示出广泛优越的抑制活性。确定香豆素-四唑10对细胞周期和细胞凋亡诱导的影响以检测其作用机制。此外，它上调 casp-3、casp-7 和细胞色素-c 蛋白的水平并下调 PD-1 水平。最后，模拟分子对接研究以提供更好的合理化并深入了解有前途的衍生物与其靶向酶之间的结合亲和力，这可用作抗癌领域进一步修饰的最佳线索。

  DOI：

  10.3390/molecules27072047