2,4-Dibromo-6-{[(2-chlorophenyl)imino]methyl}benzenol | 329936-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-Dibromo-6-{[(2-chlorophenyl)imino]methyl}benzenol
• 英文别名: 2,4-dibromo-6-[(2-chlorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 329936-58-5
• 化学式: C₁₃H₈Br₂ClNO
• 分子量: 389.474
• InChiKey: QUDHORHEMHURQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dibromo-6-{[(2-chlorophenyl)imino]methyl}benzenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(2-chlorophenyl)-1-(3,5-dibromo-2-hydroxybenzyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of urea derivatives from o-hydroxybenzylamines and phenylisocyanate as potential FabH inhibitors

  摘要：

  FabH, beta-ketoacyl-acyl carrier protein (ACP) synthase III, is a particularly attractive target, since it is central to the initiation of fatty acid biosynthesis and is highly conserved among Gram-positive and Gram-negative bacteria. A series of o-hydroxybenzylamines 1-16 and its corresponding new urea derivatives 17-32 were synthesized and fully characterized by spectroscopic methods and elemental analysis. This new urea derivatives class demonstrates strong antibacterial activity. Escherichia coli FabH inhibitory assay and docking simulation indicated that the compounds 1-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylurea (18) and 1-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylurea (20) were potent inhibitors of E. coli FabH. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.049
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 邻氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-Dibromo-6-{[(2-chlorophenyl)imino]methyl}benzenol
  参考文献：
  名称：

  卤化物取代的席夫碱：通过不同的取代方式在甲基三氧or（VII）中催化环氧化的活性不同

  摘要：

  该报告显示了卤化物取代的席夫碱作为甲基三氧or（MTO）配体在环氧化催化中的影响。因此，通过羟基苯甲醛与苯胺衍生物的反应制备了选定的席夫碱。这些不同取代的席夫碱已作为环辛烯和1-辛烯环氧化的MTO配体进行了测试。尽管没有发现替换模式之间的巨大差异，但可以得出一些结论。氟草胺的替代品不及氯或溴。邻位卤化物的活性高于对位或间位卤化物-位置。在Schiff碱处，给电子和吸电子的影响之间的平衡在环氧化催化中用作MTO的配体方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.12.010