4-nitro-2-tosyl-2,11-dihydrobenzo[6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4-nitro-2-tosyl-2,11-dihydrobenzo[6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole
• 英文别名: 4-nitro-2-(p-toluenesulfonyl)-2,11-dihydrobenz[6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole；2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-4-nitro-2,11-dihydro[1]benzoxepino[4,3,2-cd]indole；12-(4-methylphenyl)sulfonyl-15-nitro-2-oxa-12-azatetracyclo[8.6.1.03,8.013,17]heptadeca-1(16),3,5,7,10,13(17),14-heptaene
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₅S
• mdl: MFCD03768044
• 分子量: 420.445
• InChiKey: OMKIILGJVTVMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-tosyl-2,11-dihydrobenzo[6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到4-nitro-2,11-dihydrobenz[6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  用多硝基化合物制备周环吲哚

  摘要：

  一种新颖的关节周围-annulated 1,2-二氢苯并[6,7]氧杂并[4,3,2的杂环体系CD经由4,6-二硝基-1- tosylindoline]吲哚由TNT起的关键中间体。1,2-二氢苯并[6,7] oxepino [4,3,2- cd ]吲哚中的碱基诱导的C C键移位提供了异构体2,11-二氢苯并[6,7] oxepino [4,3,2- cd ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.074
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-4,6-dinitro-1-(p-toluenesulfonyl)indole 在 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-nitro-2-tosyl-2,11-dihydrobenzo[6,7]oxepino[4,3,2-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  4,6-Dinitro-1-tosylindoline prepared from trinitrotoluene undergoes base-catalyzed condensation with aromatic aldehydes. With salicylaldehyde and 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde, the condensation is accompanied by intramolecular nucleophilic substitution for one of the nitro groups to give benzo- and naphthooxepino[4,3,2-cd]indoles, respectively.

  DOI：

  10.1023/a:1023999915911