2,3-二溴-5-噻吩羧酸肼 | 171851-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,3-二溴-5-噻吩羧酸肼
• 英文名称: 4,5-dibromothiophene-2-carbohydrazide
• CAS: 171851-25-5
• 化学式: C₅H₄Br₂N₂OS
• mdl: MFCD00456543
• 分子量: 299.974
• InChiKey: XYZOOBRFZARVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203°C
• 密度：
  2.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-5-噻吩羧酸肼 、 5-溴水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87 %的产率得到(E)-4,5-dibromo-N’-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)thiophene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N′-(水杨基)杂芳碳酰肼作为有前途的抗真菌剂的SAR研究

  摘要：

  临床上可用的抗真菌药物由于毒性、活性谱窄以及内在或获得性耐药性而具有治疗局限性。因此，迫切需要新型低毒、作用机制新颖的广谱抗真菌药物。在此背景下，我们成功鉴定了几种极具前景的先导化合物，即芳香族N' -(水杨基)碳酰肼，它们在体外和体内对新型隐球菌、白色念珠菌、烟曲霉和其他几种真菌均表现出优异的抗真菌活性。基于这些极具前景的结果，设计、合成了 71 种新型N' -(水杨基)杂芳碳酰肼5 ，并检查了它们对真菌的抗真菌活性。基于SAR研究，鉴定出四种极具前景的先导化合物，即5.6a、5.6b 、 5.7b和5.13a ，它们对新型念珠菌、白色念珠菌和烟曲霉表现出优异的效力，并表现出令人印象深刻的时间-针对新型隐球菌的杀灭特征具有极高的选择性指数 (SI ≥ 500)。这四种先导化合物还显示出与临床抗真菌药物氟康唑、卡泊芬净 (CS) 和两性霉素 B 对抗新型隐球菌的协同作用。 对于SAR研究，我们还利用大量芳香族和杂芳香族N'

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117610
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴噻吩-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到2,3-二溴-5-噻吩羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  N′-(水杨基)杂芳碳酰肼作为有前途的抗真菌剂的SAR研究

  摘要：

  临床上可用的抗真菌药物由于毒性、活性谱窄以及内在或获得性耐药性而具有治疗局限性。因此，迫切需要新型低毒、作用机制新颖的广谱抗真菌药物。在此背景下，我们成功鉴定了几种极具前景的先导化合物，即芳香族N' -(水杨基)碳酰肼，它们在体外和体内对新型隐球菌、白色念珠菌、烟曲霉和其他几种真菌均表现出优异的抗真菌活性。基于这些极具前景的结果，设计、合成了 71 种新型N' -(水杨基)杂芳碳酰肼5 ，并检查了它们对真菌的抗真菌活性。基于SAR研究，鉴定出四种极具前景的先导化合物，即5.6a、5.6b 、 5.7b和5.13a ，它们对新型念珠菌、白色念珠菌和烟曲霉表现出优异的效力，并表现出令人印象深刻的时间-针对新型隐球菌的杀灭特征具有极高的选择性指数 (SI ≥ 500)。这四种先导化合物还显示出与临床抗真菌药物氟康唑、卡泊芬净 (CS) 和两性霉素 B 对抗新型隐球菌的协同作用。 对于SAR研究，我们还利用大量芳香族和杂芳香族N'

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117610