4,5-二溴噻吩-2-羧酸甲酯 | 62224-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,5-二溴噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 4,5-二溴噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,5-dibromothiophene-2-carboxylate
• CAS: 62224-24-2
• 化学式: C₆H₄Br₂O₂S
• mdl: MFCD00831688
• 分子量: 299.971
• InChiKey: URPMSPAEAVFKCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82°
• 沸点：
  305.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8℃，需保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴噻吩-2-羧酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氯-4-溴噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic Carboxamide Derivatives as Plasma Kallikrein Inhibitors

  摘要：

  式(I)的杂环芳基羧酰胺，其中Y、R和X如本文所定义，并其药学上可接受的盐。式(I)的化合物可用于治疗受血浆激肽酶抑制影响的疾病的方法。

  公开号：

  US20200054617A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,5-二溴噻吩-2-甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4,5-二溴噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Insights into the mechanism of the site-selective sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of dibromothiophenes/dibromothiazoles and arylboronic acids. Synthesis of PPARβ/δ agonists

  摘要：

  一项反应性研究，借助 NMR 光谱学，使得能够提出一种机制推断，用于钯催化的区域选择性偶联反应，即在功能化的二溴噻吩和二溴噻唑中，芳基硼酸（以及可行的芳基锡化合物）在硫原子相邻位置的偶联。对整个反应的 NMR 光谱（使用来自硼酸 CF3 组的 19F 和催化剂的膦的 31P 作为探针）进行分析表明，跨金属转移是两种顺序取代过程的速率限制步骤。异环次的 C–Br 键的极其容易的氧化加成决定了位置选择性。随后，通过额外的 Stille 反应替代第二卤素，提供了具有 PPAR 配体特征的三取代杂环支架，这些支架在活细胞中的报告酶测试中显示出 PPARβ/δ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1039/b612235c

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AS MARK INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MARK
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017046A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention encompasses pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和调节激酶（MARK）的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，因此对于治疗或预防阿尔茨海默病具有用处。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Heterobicyclic pyrazole derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Tonani Roberto

  公开号：US20060160874A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Bicyclo-pyrazoles of formula (I) as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  公开了如规范中定义的化学式（I）的双环吡唑及其药用盐，其制备方法以及包含它们的药物组合物；本发明的化合物在治疗中可能有用，用于治疗与异常蛋白激酶活性相关的疾病，如癌症。
• [EN] HETEROBICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE HETEROBICYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2004007504A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Bicyclo-pyrazoles of formula (I) as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  公开了规范中定义的化学式(I)的双环吡唑及其药用盐，其制备方法和包含它们的药物组合物；发明中的化合物可能在治疗中对治疗与蛋白激酶活性失调相关的疾病，如癌症，具有用处。
• Synthesis of Furan and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA.
  作者：Hideaki MURATAKE、Kazuaki OKABE、Michiko TAKAHASHI、Miyuki TONEGAWA、Mtsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.45.799

  日期：——

  Total synthesis of furan and thiophene analogs 6 and 7 of duocarmycin SA was achieved in racemic forms, starting from methyl 4, 5-dibromo-2-furan- and thiophenecarboxylates (15a and 15b). Lithio derivatives 12a (a series : X=O) and 12b (b serie : X=S) were reacted with the aldehyde 22 for preparation of 25a and 25b, and successive synthetic operations, including Heck reaction of 25a and 25b to obtain 26a+27a and 26b+27b, and B ring aromatization, 28a and 28n→31a and 31b, based on our previous total synthesis of duocarmycin SA, afforded 36a and 36b. Treatment of 36a and 36b with potassium carbonate in methanol directly afforded cyclopropapyrroloindole derivatives 38a and 38b, whose condensation with the 5, 6, 7-trimethoxy-2-indolecarbonyl unit completed the synthesis of (±)-6 and (±)-7.

  实现了二重霉素 SA 的呋喃和噻吩类似物 6 和 7 的全合成，起始于甲基 4, 5-二溴-2-呋喃和噻吩羧酸酯（15a 和 15b）的外消旋形式。锂衍生物 12a（一系列：X=O）和 12b（二系列：X=S）与醛 22 反应，制备了 25a 和 25b，随后的合成操作包括对 25a 和 25b 的 Heck 反应，得到 26a+27a 和 26b+27b，以及 B 环芳香化 28a 和 28n→31a 和 31b，基于我们之前的二重霉素 SA 全合成，得到 36a 和 36b。用碳酸钾在甲醇中处理 36a 和 36b 直接得到环丙烯基吡咯并吲哚衍生物 38a 和 38b，它们与 5, 6, 7-三甲氧基-2-吲哚羧酰基单元的缩合完成了 (±)-6 和 (±)-7 的合成。
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ D'AKT
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010093885A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新颖的杂环羧酰胺化合物，这些化合物可用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并用于治疗癌症和关节炎。