4-chloro-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)phthalazin-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)phthalazin-1-amine
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄S
• 分子量: 288.76
• InChiKey: LVFGACYRKBBSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)phthalazin-1-amine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.228 g的产率得到6-chloro-3-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并嗪作为有效抗癌药物的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究通过单肼基嗪和二肼基肼与(杂芳基)甲醛6的缩合，然后在存在下单和双嗪基腙的氧化环化，成功合成了16种新的单和双-1,2,4-三唑嗪衍生物。高价碘（III）。这些化合物的产率范围为 14% 至 84%。合成化合物的结构鉴定通过元素分析、红外光谱(IR)、质子和碳核磁共振波谱( 1 H-NMR 和13 C-NMR) 以及质谱法进行确认。化合物8、12、14的细胞毒活性获得的结果针对癌细胞系 MCF7、DLD-1 和 A549 进行了评估。此外，还研究了这些三唑嗪对人真皮成纤维细胞（DF-2）的选择性毒性作用。每种细胞系孵育 24 小时后测定每种化合物的半致死浓度。结果表明，一些新的单-和双-1,2,4-三唑嗪衍生物对肿瘤细胞表现出显着的毒性，而对正常非肿瘤成纤维细胞的影响最小。这种选择性细胞毒性表明这些化合物作为抗癌剂的潜力，并减少对健康细胞的副作用。

  DOI：

  10.1039/d3nj03158f
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1-chloro-4-hydrazinophthalazine 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)phthalazin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并嗪作为有效抗癌药物的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究通过单肼基嗪和二肼基肼与(杂芳基)甲醛6的缩合，然后在存在下单和双嗪基腙的氧化环化，成功合成了16种新的单和双-1,2,4-三唑嗪衍生物。高价碘（III）。这些化合物的产率范围为 14% 至 84%。合成化合物的结构鉴定通过元素分析、红外光谱(IR)、质子和碳核磁共振波谱( 1 H-NMR 和13 C-NMR) 以及质谱法进行确认。化合物8、12、14的细胞毒活性获得的结果针对癌细胞系 MCF7、DLD-1 和 A549 进行了评估。此外，还研究了这些三唑嗪对人真皮成纤维细胞（DF-2）的选择性毒性作用。每种细胞系孵育 24 小时后测定每种化合物的半致死浓度。结果表明，一些新的单-和双-1,2,4-三唑嗪衍生物对肿瘤细胞表现出显着的毒性，而对正常非肿瘤成纤维细胞的影响最小。这种选择性细胞毒性表明这些化合物作为抗癌剂的潜力，并减少对健康细胞的副作用。

  DOI：

  10.1039/d3nj03158f

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4-triazoloazines as potent anticancer agents
  作者：Polina O. Serebrennikova、Julia A. Paznikova、Eva A. Kirnos、Irina A. Utepova、Elizaveta D. Kazakova、Vladimir F. Lazarev、Liubov S. Kuznetcova、Boris A. Margulis、Irina V. Guzhova、Oleg N. Chupakhin、Alexey P. Sarapultsev

  DOI：10.1039/d3nj03158f

  日期：——

  infrared spectroscopy (IR), and proton and carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H-NMR and 13C-NMR) and mass spectrometry. The cytotoxic activity of the compounds 8, 12, and 14 obtained was evaluated against the cancer cell lines MCF7, DLD-1, and A549. Furthermore, the selectivity of the toxic effect of these triazoloazines on human dermal fibroblasts (DF-2) was studied. The semilethal concentration

  本研究通过单肼基嗪和二肼基肼与(杂芳基)甲醛6的缩合，然后在存在下单和双嗪基腙的氧化环化，成功合成了16种新的单和双-1,2,4-三唑嗪衍生物。高价碘（III）。这些化合物的产率范围为 14% 至 84%。合成化合物的结构鉴定通过元素分析、红外光谱(IR)、质子和碳核磁共振波谱( 1 H-NMR 和13 C-NMR) 以及质谱法进行确认。化合物8、12、14的细胞毒活性获得的结果针对癌细胞系 MCF7、DLD-1 和 A549 进行了评估。此外，还研究了这些三唑嗪对人真皮成纤维细胞（DF-2）的选择性毒性作用。每种细胞系孵育 24 小时后测定每种化合物的半致死浓度。结果表明，一些新的单-和双-1,2,4-三唑嗪衍生物对肿瘤细胞表现出显着的毒性，而对正常非肿瘤成纤维细胞的影响最小。这种选择性细胞毒性表明这些化合物作为抗癌剂的潜力，并减少对健康细胞的副作用。