[4-(5-Chloro-2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-(4-chlorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [4-(5-Chloro-2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 349.26
• InChiKey: SKBRBBFYHHGKGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [4-(5-Chloro-2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-(4-chlorophenyl)methanone 、
  参考文献：
  名称：

  发现具有立体选择性活性的新型雄激素受体拮抗剂 MEL-6 并优化其代谢稳定性

  摘要：

  鉴定出一种对雄激素受体（AR）具有拮抗活性的新化学支架。母体化合物（3-甲氧基-N-[1-甲基-2-(4-苯基-1-哌嗪基)-2-(2-噻吩基)乙基]苯甲酰胺）称为 MEL-6，与配体结合即使存在拮抗剂-激动剂转换突变 W741C、T877A 和 F876L-T877A，AR 的结合口袋也会诱导配体结合结构域的拮抗构象。 MEL-6 对几种 AR 阳性前列腺癌细胞系具有抗增殖作用。我们进一步确定 AR 为 MEL-6 的特定靶点，因为它对其他类固醇受体影响不大。在 LNCaP 细胞中，它还抑制雄激素调节的转录组。这些发现表明，MEL-6 是治疗对目前临床使用的 AR 拮抗剂产生耐药性的前列腺肿瘤患者的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2024.106476