N,N'-Bis-(4-ethoxy-phenyl)-quinoxaline-2,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N,N'-Bis-(4-ethoxy-phenyl)-quinoxaline-2,3-diamine
• 英文别名: 2-N,3-N-bis(4-ethoxyphenyl)quinoxaline-2,3-diamine
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₂
• mdl: MFCD01012053
• 分子量: 400.48
• InChiKey: MDPNKDDPOBCEGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 N¹,N²-Bis-(4-ethoxy-phenyl)-oxalodiimidoyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-Bis-(4-ethoxy-phenyl)-quinoxaline-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Beckert; Waisser; Kapplinger, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 8, p. 638 - 639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of the Aminated Quinoxalines as Potential Active Molecules
  作者：Sedef Bener、Nilüfer Bayrak、Emel Mataracı-Kara、Mahmut Yıldız、Belgin Sever、Halilibrahim Çiftçi、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.2174/0115701808281517231215113741

  日期：2024.12

  particular, two aminoquinoxaline (AQNX5 and AQNX6) compounds, coded as NSC D-835971/1 and NSC D-835972/1 by the National Cancer Institute in the USA, were screened for anticancer screening at a dose of 10-5 M on a full panel of 60 human cell lines obtained from nine human cancer cell types (leukemia, melanoma, non-small cell lung, colon, central (nervous system, ovarian, kidney, prostate, and breast cancer)

  背景：近年来，随着大量研究揭示了喹喔啉骨架的生物活性，人们对合成新的原型分子用于治疗许多慢性疾病，特别是癌症的兴趣日益增加。方法：以QNX与2-甲氧基苯胺、4-甲氧基苯胺、2-乙氧基苯胺、3-乙氧基苯胺、4-乙氧基苯胺、4-丁氧基苯胺等烷氧基取代芳胺反应合成所需烷氧基取代氨基喹喔啉(AQNX1-9)。根据先前公布的程序，制备 2,4-二甲氧基苯胺、3,4-二甲氧基苯胺和 3,5-二甲氧基苯胺。QNX 在 DMSO 中于 130°C 进行胺化。我们合成了各种烷氧基取代的氨基喹喔啉化合物（AQNX1-9）并评估了它们的抗癌和抗菌活性，以将搜索扩展到相关结构。特别是美国国家癌症研究所编码为 NSC D-835971/1 和 NSC D-835972/1 的两种氨基喹喔啉化合物（AQNX5 和 AQNX6），在 10-5 M 剂量下进行了抗癌筛选。从九种人类癌细胞类型（白血病、黑色素瘤、非小细胞肺