1-(thiophene-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylic acid | 147636-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(thiophene-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-thienylcarbonyl)piperidine-4-carboxylic acid；1-(thien-2-ylcarbonyl)piperidine-4-carboxylic acid；1-(Thiophene-2-carbonyl)-piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 147636-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD01241684
• 分子量: 239.295
• InChiKey: NSWSBWQLPNNZQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophene-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylic acid 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 magnesium(II) acetate tetrahydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-hexylpiperidin-1-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的脱羧烯烃加氢烷基化反应形成C（sp3）–C（sp3）键

  摘要：

  烯烃和羧酸是最重要的原料化合物。它们通常存在于天然产物和药物分子中。我们报告了镍催化的脱羧烯烃加氢烷基化的新反应，它为构建C（sp 3）-C（sp 3）键提供了一种新颖的实用策略。该反应可耐受多种合成相关的官能团，并显示出良好的化学和区域选择性。它可以使聚合的含烯烃基和羧酸基团的复杂有机分子交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201602486
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 生成 1-(thiophene-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF INSULIN-LIKE GROWTH FACTOR 2 MRNA BINDING PROTEINS

  摘要：

  所提供的发明提供了式（I）和（VIII）的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或多晶形式，包括其所有互变异构体和立体异构体，其中R1，R2，W，X，Y，Z，m，n和o如本文所定义。式（I）的这些化合物是胰岛素样生长因子2 mRNA结合蛋白（IGF2BP）的抑制剂。提供了IGF2BP的新型抑制剂和其制造过程。新化合物的功效在实体癌模型中得到了证明。

  公开号：

  EP4008717A3

文献信息

• Structure-activity relationship study of a series of caspase inhibitors containing γ-amino acid moiety for treatment of cholestatic liver disease
  作者：Jianfeng Mou、Songliang Wu、Zhi Luo、Fengying Guo、Haiying He、Jianhua Wang、Fusen Lin、Fengxun Guo、Jianping Sun、Liang Shen、Minggao Zeng、Chuan Wang、Deming Xu、Zhengxian Gu、Xin Tian、Aiming Zhang、Hongjiang Xu、Ling Yang、Xiquan Zhang、Jian Li、Shuhui Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.002

  日期：2018.6

  A series of caspase inhibitors containing γ-amino acid moiety have been synthesized. A systemic study on their structure-activity relationship of anti-apoptotic cellular activity is presented. These efforts led to the discovery of compound 20o as a potent caspase inhibitor, which demonstrated preclinical ameliorating total bilirubin efficacy with a significantly improved pharmacokinetic profile.

  已经合成了一系列含有γ-氨基酸部分的胱天蛋白酶抑制剂。对其抗凋亡细胞活性的构效关系进行了系统的研究。这些努力导致了化合物20o作为有效的半胱天冬酶抑制剂的发现，证明了临床前改善总胆红素功效并显着改善了药代动力学。
• Aldehyde derivatives and their use as calpain inhibitors
  申请人：FUJIREBIO Inc.

  公开号：EP0520336A2

  公开（公告）日：1992-12-30

  Aldehyde derivatives with a specific calpain inhibiting activity and a platelet-aggregation inhibiting effect with formula (I) or formula (II): wherein R1 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group of -X-R3 in which X represents O, -S(O)m- (m = 0, 1, or 2), and R3 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or an alkyl group; Z represents R4-Y- or R60-CH(R5)- in which Y represents a 3- to 7-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic group, or a single cyclic saturated hydrocarbon group, R4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or a thiocarbamoyl group, R5 represents hydrogen, an alkyl group, or an aromatic hydrocarbon group, and R6 represents an acyl group, a carbamoyl group, a thiocarbamoyl group, or an alkyl group; and n is an integer of 1 to 5. wherein R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification.

  具有特异性钙蛋白酶抑制活性和血小板聚集抑制作用的式 (I) 或式 (II) 醛衍生物： 其中 R1 代表芳香烃基团、杂环基团或-X-R3 的基团，其中 X 代表 O、-S(O)m- (m = 0、1 或 2)，R3 代表芳香烃基团、杂环基团或烷基；Z 代表 R4-Y- 或 R60-CH(R5)-，其中 Y 代表 3 至 7 元含氮饱和杂环基团，或单环饱和烃基团，R4 代表烷基、烯基、炔基、酰基、磺酰基、烷基、炔基或烷基R5 代表氢、烷基或芳香烃基，R6 代表酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或烷基；n 是 1 至 5 的整数。 其中 R7、R8、R9 和 R10 的定义见说明书。
• Formation of C(sp³ )-C(sp³ ) Bonds through Nickel-Catalyzed Decarboxylative Olefin Hydroalkylation Reactions
  作者：Xi Lu、Bin Xiao、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201602486

  日期：2016.8.1

  Olefins and carboxylic acids are among the most important feedstock compounds. They are commonly found in natural products and drug molecules. We report a new reaction of nickel‐catalyzed decarboxylative olefin hydroalkylation, which provides a novel practical strategy for the construction of C(sp3)−C(sp3) bonds. This reaction can tolerate a variety of synthetically relevant functional groups and shows

  烯烃和羧酸是最重要的原料化合物。它们通常存在于天然产物和药物分子中。我们报告了镍催化的脱羧烯烃加氢烷基化的新反应，它为构建C（sp 3）-C（sp 3）键提供了一种新颖的实用策略。该反应可耐受多种合成相关的官能团，并显示出良好的化学和区域选择性。它可以使聚合的含烯烃基和羧酸基团的复杂有机分子交叉偶联。
• NOVEL INHIBITORS OF INSULIN-LIKE GROWTH FACTOR 2 MRNA BINDING PROTEINS
  申请人：Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg

  公开号：EP4008717A3

  公开（公告）日：2022-09-07

  The presented invention provides compounds of formula (I) and (VIII), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or polymorph thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, W, X, Y, Z, m, n and o are as defined herein. Said compounds of formula (I) are inhibitors of insulin-like growth factor 2 mRNA binding proteins (IGF2BP). Provided are novel inhibitors of IGF2BPs and processes for manufacturing the same. Efficacy of the new compounds is shown in solid cancer models.

  所提供的发明提供了式（I）和（VIII）的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或多晶形式，包括其所有互变异构体和立体异构体，其中R1，R2，W，X，Y，Z，m，n和o如本文所定义。式（I）的这些化合物是胰岛素样生长因子2 mRNA结合蛋白（IGF2BP）的抑制剂。提供了IGF2BP的新型抑制剂和其制造过程。新化合物的功效在实体癌模型中得到了证明。