3-methyl-2-azaanthracene | 19339-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-azaanthracene
• 英文别名: 3-methylbenzo[g]isoquinoline
• CAS: 19339-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: VNYFIMAAUQDNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-azaanthracene 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROSTAKOV N. S.; KUZNETSOV V. I.; RYASHENTSEVA M. YA.; KIRILLOVA L. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 4, 517-519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyl-6-methylpyridine-3-carbaldehyde 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到3-methyl-2-azaanthracene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ g ]异喹啉（2-氮杂蒽）的一般合成路线

  摘要：

  苄基锌试剂以较高的区域选择性加入衍生自吡啶-3-羧甲醛（1a）或3-乙酰吡啶（1b）的1-（苯氧羰基）盐，生成1-（苯氧羰基）-4-苄基-1,4-二氢吡啶-3 -羧醛5a，5c或酮5b，5d。这些二氢类似物与硫的芳香化反应导致相应的醛6a，6c或酮6b，6d。醛前体的另一合成涉及将苄基锌试剂添加到由烟碱甲酯形成的1-（苯氧羰基）盐中，这导致相应的1-（苯氧羰基）-4-苄基-1,4-二氢烟碱甲酯7a，7b。7a，7b的芳香化生成相应的吡啶酯8a，8b，然后将其用氢化铝锂还原，得到相应的甲醇9a，9b。用二氧化锰氧化9a，9b得到醛6e，6f。在多磷酸中加热时，醛6a-f容易转化为苯并[ g ]异喹啉10a-f。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350328

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ITS APPLICATION
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20160056388A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A novel heterocyclic compound for an organic electroluminescent device excellent in long service life and light-emitting characteristics is provided. A cyclic azine compound has at least one substituent (substituent B) selected from a specific group.

  提供一种新的杂环化合物，用于有机电致发光器件，具有长寿命和发光特性优异。该环状腈化合物至少具有来自特定群组的一个取代基（取代基B）。
• Synthesis of Anthracene and Azaanthracene Fluorophores via [2+2+2] Cyclotrimerization Reactions
  作者：Yan Zou、Douglas D. Young、Alejandra Cruz-Montanez、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ol8019549

  日期：2008.10.16

  A highly convergent [2+2+2]-cyclotrimerization approach to anthracenes and 2-azaanthracenes has been developed. It allows for the facile introduction of the anthracene moiety on alkyne and nitrile bearing molecules and the rapid construction of compound arrays. This is showcased in the assembly of a collection of fluorophores and their photochemical evaluation.
• Nitration of benzo[g]isoquinoline and its methyl-substituted derivatives
  作者：N. S. Prostakov、G. Datta Rai、N. D. Sergeeva、V. I. Kuznetsov

  DOI：10.1007/bf00506997

  日期：1981.12
• PROSTAKOV, N. S.;DATTA, RAJ, G.;SERGEEVA, N. D.;KUZNETSOV, V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 12, 1658-1661
  作者：PROSTAKOV, N. S.、DATTA, RAJ, G.、SERGEEVA, N. D.、KUZNETSOV, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• US9780310B2
  申请人：——

  公开号：US9780310B2

  公开（公告）日：2017-10-03