2-amino-9-[(1S,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-1H-purin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-[(1S,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₂
• 分子量: 261.283
• InChiKey: QFCDNXFAULBNFC-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-[4-(2'-Amino-6'-chloropurin-9'-yl)cyclohex-2-en-1-yl]methanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-amino-9-[(1S,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  环己烯基核苷合成中的立体收敛性Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  使用Tsuji-Trost反应作为关键步骤，设计了对d-和l-环己烯基核苷的高度区域选择性和立体选择性的途径。与被广泛接受的机理相反（涉及构型的净保留），反应以高度立体收敛的方式进行，无论起始材料的相对构型如何，均提供顺式核苷。DFT计算证实了实验数据，同时提示了立体化学反应结果的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201905367

文献信息

• Practical enantiodivergent syntheses of both enantiomers of carbovir, 1592U89 and six-membered ring analogues
  作者：Horacio F. Olivo、Jiaxin Yu

  DOI：10.1039/a708261d

  日期：——

  The hydroxylactones 4a–b (both available in optically pure form from biocatalytic processes) have been used in the preparation of carbovir, 1592U89, and their six-membered ring analogues.

  羟基内酯 4a-b（均可通过生物催化过程获得光学纯品）已被用于制备卡巴韦、1592U89 及其六元环类似物。
• Cyclohexenyl nucleosides: Synthesis of cis-4-(9H-purin-9-yl)-2-cyclohexenylcarbinols
  作者：Michael J. Konkel、Robert Vince

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00926-4

  日期：1996.1

  Syntheses of the title compounds were accomplished in 6–7 steps, starting from cyclohexadiene and chlorosulphonyl isocyanate. The key step of the strategy involves a palladium coupling of cyclohexenyl dicarbonate 8 with either 6-chloropurine or 2-amino-6-chloropurine.

  从环己二烯和氯磺酰基异氰酸酯开始，标题化合物的合成以6-7个步骤完成。该策略的关键步骤涉及将环己烯基碳酸氢盐8与6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤进行钯偶联。
• A Stereoconvergent Tsuji–Trost Reaction in the Synthesis of Cyclohexenyl Nucleosides
  作者：Anna Esposito、Concetta Giovanni、Maria De Fenza、Giovanni Talarico、Marco Chino、Giovanni Palumbo、Annalisa Guaragna、Daniele D'Alonzo

  DOI：10.1002/chem.201905367

  日期：2020.2.26

  A highly regio- and stereoselective route to d- and l-cyclohexenyl nucleosides has been devised, using the Tsuji-Trost reaction as the key step. Contrarily to the widely accepted mechanism (involving a net retention of configuration), the reaction proceeded in a highly stereoconvergent manner, providing cis nucleosides regardless of the relative configuration of the starting materials. DFT calculations

  使用Tsuji-Trost反应作为关键步骤，设计了对d-和l-环己烯基核苷的高度区域选择性和立体选择性的途径。与被广泛接受的机理相反（涉及构型的净保留），反应以高度立体收敛的方式进行，无论起始材料的相对构型如何，均提供顺式核苷。DFT计算证实了实验数据，同时提示了立体化学反应结果的起源。