4-Amino-N-2-naphthalenylbenzamide | 105772-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Amino-N-2-naphthalenylbenzamide
• 英文别名: p-Amino-N-2-naphthylbenzamide；4-amino-N-naphthalen-2-ylbenzamide
• CAS: 105772-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: OEQGGZPTCXQNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-N-2-naphthalenylbenzamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Congeners of 1-methyl-3-aminoisoquinolines, Evaluation of Their Cytotoxic Activity,In SilicoandIn VitroStudy of Their Molecular Targets as PDE4B

  摘要：

  To examine the cytotoxic activity of congeners of 3‐amino‐isoquinoline, we performed the phenotypic screening using panel of 60 cell lines and found that (N‐(6,7‐dimethoxy‐1‐methyl‐isoquinolin‐3‐yl)‐4‐{[(1‐ethyl‐4‐methyl‐1H‐pyrazol‐3‐yl)methyl]amino}benzamide (4d)) exhibited the significant effect against different tumor cell lines while showing the high activity toward human colorectal cancer HCT‐116 cells (IC50 = 18 μm) and human breast cancer T‐47D cells (GI50 = 1.9 μm). Virtual screening indicated that these compounds target protein kinases and phosphodiesterases (PDE). However, wet screening among panel of protein kinases did not show any significant activity. By contrast, 50 μm of 4c and 4d inhibited the growth of HKe3‐mtKRAS spheroids in the 3D floating (3DF) culture suggesting that 4c and 4d target PDE4B which is selectively upregulated by mtKRAS in 3DF culture.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12691
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-(naphthalen-2-ylcarbamoyl)phenyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以91.8%的产率得到4-Amino-N-2-naphthalenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种BTK抑制剂

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种BTK抑制剂；本发明的目的在于对已上市药物依鲁替尼的结构特点分析，结合最新报道的构效关系，哌啶‑2,6‑二酮N2位取代基R1的不同对Btk酶活性影响不大，且R1朝向酶的一个亲水口袋，引入不同的亲水性基团可以调节化合物的理化性质。N9位取代基R2的空间取向朝向激酶的gatekeeper区域，并与特定的残基相互作用在Tec家族中，不同激酶的gatekeeper区域产生相互作用的氨基酸残基存在差异：期望设计合成更高细胞毒性化合物，发挥抗癌效果，并具备成药性潜质。细胞毒性实验发现本发明化合物对多种癌细胞具有较强的体外抑制作用。

  公开号：

  CN114057724A

文献信息

• Anticonvulsant agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0194884B1

  公开（公告）日：1989-03-08
• MESOGENIC GLYCIDYL AMINES
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0573573A1

  公开（公告）日：1993-12-15
• US4632939A
  申请人：——

  公开号：US4632939A

  公开（公告）日：1986-12-30
• US5262509A
  申请人：——

  公开号：US5262509A

  公开（公告）日：1993-11-16
• US5360884A
  申请人：——

  公开号：US5360884A

  公开（公告）日：1994-11-01