N-(9H-xanthen-9-yl)phthalimide | 6326-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(9H-xanthen-9-yl)phthalimide
• 英文别名: N-xanthen-9-yl-phthalimide；N-Xanthen-9-yl-phthalimid；2-(9H-xanthen-9-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 6326-07-4
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00221965
• 分子量: 327.339
• InChiKey: VZUYLHKPQMDUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-xanthen-9-yl)phthalimide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.83h， 以75%的产率得到2-<(9H-xanthen-9-yl)aminocarbonyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗血吸虫病活性的新X吨衍生物的合成

  摘要：

  ñ - （9 ħ -呫吨-9-基）琥珀酰亚胺（1）由呫吨与反应制备Ñ溴代琥珀酰亚胺。水解1用5％NaOH得到3 - [（9 ħ呫吨-9-基）氨基羰基]丙酸（3A）。相应的甲酯3c在重氮甲烷的作用下从3a获得。丁醇衍生物4a可以通过用LiAlH 4还原3a或3c而获得。用LiAlH 4处理1得到吡咯烷衍生物5。ñ-（9 H -Xanthen-9-yl）邻苯二甲酰亚胺（2）经历类似的反应，如其类似物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870210
• 作为产物：
  描述：

  2-<(9H-xanthen-9-yl)aminocarbonyl>benzoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 生成 N-(9H-xanthen-9-yl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗血吸虫病活性的新X吨衍生物的合成

  摘要：

  ñ - （9 ħ -呫吨-9-基）琥珀酰亚胺（1）由呫吨与反应制备Ñ溴代琥珀酰亚胺。水解1用5％NaOH得到3 - [（9 ħ呫吨-9-基）氨基羰基]丙酸（3A）。相应的甲酯3c在重氮甲烷的作用下从3a获得。丁醇衍生物4a可以通过用LiAlH 4还原3a或3c而获得。用LiAlH 4处理1得到吡咯烷衍生物5。ñ-（9 H -Xanthen-9-yl）邻苯二甲酰亚胺（2）经历类似的反应，如其类似物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870210

文献信息

• The Use of Xanthydrol as a Reagent for the Characterization of Primary Amides
  作者：R. F. Phillips、Burnett M. Pitt

  DOI：10.1021/ja01247a026

  日期：1943.7
• Bond; Luttermoser, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 32,33
  作者：Bond、Luttermoser

  DOI：——

  日期：——
• ZEID IBRAHIM; EL-KOUSY SALAH; EL-TORGOMAN ABDEL MONEIM; ISMAIL ABDEL HAMI+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 2, 163-164
  作者：ZEID IBRAHIM、 EL-KOUSY SALAH、 EL-TORGOMAN ABDEL MONEIM、 ISMAIL ABDEL HAMI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Xanthene Derivatives with Expected Antischistosomal Activity
  作者：Ibrahim Zeid、Salah El-Kousy、Abdel Moneim El-Torgoman、Abdel Hamid Ismail

  DOI：10.1002/jlac.198719870210

  日期：1987.2.20

  prepared by the reaction of xanthene with N-bromosuccinimide. Hydrolysis of 1 with 5% NaOH yields 3-[(9H-xanthen-9-yl)aminocarbonyl]propionic acid (3a). The corresponding methyl ester 3c is obtained from 3a by the action of diazomethane. The butanol derivative 4a can be obtained by reduction of 3a or 3c with LiAlH4. Treatment of 1 with LiAlH4 yields the pyrrolidine derivative 5. N-(9H-Xanthen-9-yl)phthalimide

  ñ - （9 ħ -呫吨-9-基）琥珀酰亚胺（1）由呫吨与反应制备Ñ溴代琥珀酰亚胺。水解1用5％NaOH得到3 - [（9 ħ呫吨-9-基）氨基羰基]丙酸（3A）。相应的甲酯3c在重氮甲烷的作用下从3a获得。丁醇衍生物4a可以通过用LiAlH 4还原3a或3c而获得。用LiAlH 4处理1得到吡咯烷衍生物5。ñ-（9 H -Xanthen-9-yl）邻苯二甲酰亚胺（2）经历类似的反应，如其类似物1。