3-Brom-4-(1-naphthyl)-thiophen | 30409-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Brom-4-(1-naphthyl)-thiophen
• 英文别名: 3-bromo-4-naphthalen-1-yl-thiophene；3-Bromo-4-naphthalen-1-ylthiophene
• CAS: 30409-56-4
• 化学式: C₁₄H₉BrS
• 分子量: 289.195
• InChiKey: UVGVMXIWNAVSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-4-(1-naphthyl)-thiophen 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,3,5-tris(4-fluorophenyl)-4-(naphthalen-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  从偶然性到精确性：破解 Scholl 型反应中可编程环化重排之谜

  摘要：

  Scholl 反应中的重排传统上是偶然的，缺乏合成重排和环化产物的系统方法。本文介绍了一种通过精细修改反应条件和调整 Scholl 型反应前体四芳基噻吩的电子性质，在直接环化并噻吩衍生物上实现重排环化噻吩四螺旋衍生物的战略途径。通过仔细的设计原则，我们展示了这些不同产品的可编程综合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02050
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 3,4-二溴噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到3-Brom-4-(1-naphthyl)-thiophen
  参考文献：
  名称：

  从偶然性到精确性：破解 Scholl 型反应中可编程环化重排之谜

  摘要：

  Scholl 反应中的重排传统上是偶然的，缺乏合成重排和环化产物的系统方法。本文介绍了一种通过精细修改反应条件和调整 Scholl 型反应前体四芳基噻吩的电子性质，在直接环化并噻吩衍生物上实现重排环化噻吩四螺旋衍生物的战略途径。通过仔细的设计原则，我们展示了这些不同产品的可编程综合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02050

文献信息

• From Serendipity to Precision: Decoding the Enigma of Rearrangement in Scholl-Type Reactions for Programmable Cyclization
  作者：Nagaraju Ponugoti、Sudhakar Maddala、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02050

  日期：2024.3.15

  Rearrangements in the Scholl reaction have traditionally been serendipitous, lacking a systematic approach for synthesizing rearranged and cyclized products. This paper introduces a strategic pathway to achieve rearranged-cyclized thienotetrahelicene derivatives over direct-cyclized chrysenothiophene derivatives by finely modifying the reaction conditions and tuning the electronic properties in Scholl-type

  Scholl 反应中的重排传统上是偶然的，缺乏合成重排和环化产物的系统方法。本文介绍了一种通过精细修改反应条件和调整 Scholl 型反应前体四芳基噻吩的电子性质，在直接环化并噻吩衍生物上实现重排环化噻吩四螺旋衍生物的战略途径。通过仔细的设计原则，我们展示了这些不同产品的可编程综合。