4-nitroso-1,3-naphthalenediol | 39825-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitroso-1,3-naphthalenediol
• 英文别名: 4-Nitroso-1,3-naphthalendiol；1-Nitroso-2,4-dihydroxynaphthalin；4-nitroso-naphthalene-1,3-diol；4-Nitroso-naphthalin-1,3-diol；(1Z)-2-Hydroxynaphthoquinone 1-oxime；4-nitrosonaphthalene-1,3-diol
• CAS: 39825-08-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD24393536
• 分子量: 189.17
• InChiKey: YLYKCSDPNQQFPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitroso-1,3-naphthalenediol 、 2,6-二羟基苯甲酸 、 、 硫酸 生成 9-Hydroxy-5-benzo[a]phenoxazone-8-carboxylic acid 12-oxide
  参考文献：
  名称：

  Resorufin derivatives

  摘要：

  本发明提供了一般式为：##STR1##的雷索鲁芬衍生物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，可以是氢，卤素，羧基，羧酰胺基，较低的烷氧基羰基，氰基或硝基或较低的烷基或较低的烷氧基基团，可以被羧基，羧酰胺基，较低的烷氧基羰基，氰基或硝基基团取代，其中R.sup.4和R.sup.5还可以共同表示一个接环芳香残基，Z是桥接成员，A是配体残基，n是从1到200的整数。本发明还提供了制备这些雷索鲁芬衍生物的方法，以及其制备中间体。

  公开号：

  US04954630A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-nitroso-1,3-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  取代的9-二乙基氨基苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮（尼罗红类似物）：合成和光物理性质

  摘要：

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02346

文献信息

• Resorufin-Derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0209875A1

  公开（公告）日：1987-01-28

  Beansprucht werden Resorufin-Derivate der allgemeinen Formeln I a und I b in denen R', R2, R3, R4 und R5, die jeweils gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, eine Carboxy-, Carboxamido-, Niederalkoxycarbonyl-, Cyano- oder Nitrogruppe, eine Niederalkyl- oder Niederalkoxy-Rest, die jeweils durch Carboxy-, Carboxamido-, Niederalkoxycarbonyl-, Cyano- oder Nitrogruppen substituiert sein können, wobei R4 und R6 zusammen einen anellierten Aromaten vorstellen können, Z ein Brückenglied A den Rest eines Liganden und n eine ganze Zahl von 1 bis 200 bedeuten. Ihre Herstellung erfolgt in mehreren Schritten über reaktive Triacyldihydroresorufin-Derivate, welche entweder direkt mit reaktiven Liganden oder Ligandenanaloga umgesetzt werden oder mit diesen uber einen Spacer verknüpft werden können.

  所要求的是通式 I a 和 I b 的间苯二酚衍生物 其中 R'、R2、R3、R4 和 R5（可以相同或不同）是氢、卤素、羧基、羧酰胺基、低级烷氧羰基、氰基或硝基、低级烷基或低级烷氧基，它们可以各自被羧基、羧酰胺基、低级烷氧羰基、氰基或硝基取代，其中 R4 和 R6 一起可以代表融合的芳香族化合物、 Z 是桥接部件 A 是配体的残基，以及 n 是 1 到 200 之间的整数。 它们通过反应性三酰二氢resorufin 衍生物分几步制备，这些衍生物或者直接与反应性配体或配体类似物反应，或者通过间隔物与这些配体连接。
• US4954630A
  申请人：——

  公开号：US4954630A

  公开（公告）日：1990-09-04
• US5304645A
  申请人：——

  公开号：US5304645A

  公开（公告）日：1994-04-19
• Substituted 9-Diethylaminobenzo[<i>a</i>]phenoxazin-5-ones (Nile Red Analogues): Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Mick Hornum、Mads W. Mulberg、Maria Szomek、Peter Reinholdt、Jonathan R. Brewer、Daniel Wüstner、Jacob Kongsted、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02346

  日期：2021.1.15

  e.g., fluorescence lifetime imaging or two-photon excited fluorescence microscopy, to which Nile Red has never been optimized. Herein, we present synthesis approaches to a series of monosubstituted Nile Red derivatives (9-diethylbenzo[a]phenoxazin-5-ones) starting from 1-naphthols or 1,3-naphthalenediols. The solvatochromic responsiveness of these fluorophores is reported with focus on how the substituents

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了
• Resorufin derivatives
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04954630A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  The present invention provides resorufin derivatives of the general formulae: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, which can be the same or different, are hydrogen, halogen, carboxyl, carboxamido, lower alkoxycarbonyl, cyano or nitro groups or lower alkyl or lower alkoxy radicals, which can be substituted by carboxyl, carboxamido, lower alkoxycarbonyl, cyano or nitro groups, and wherein R.sup.4 and R.sup.5 can together also represent an anellated aromatic residue, Z is a bridge member, A is the residue of a ligand and n is a whole number of from 1 to 200. The present invention also provides processes for the preparation of these resorufin derivatives, as well as intermediates for the preparation thereof.

  本发明提供了一般式为：##STR1##的雷索鲁芬衍生物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，可以是氢，卤素，羧基，羧酰胺基，较低的烷氧基羰基，氰基或硝基或较低的烷基或较低的烷氧基基团，可以被羧基，羧酰胺基，较低的烷氧基羰基，氰基或硝基基团取代，其中R.sup.4和R.sup.5还可以共同表示一个接环芳香残基，Z是桥接成员，A是配体残基，n是从1到200的整数。本发明还提供了制备这些雷索鲁芬衍生物的方法，以及其制备中间体。