4-(palmitoylamino)-3-hydroxy-1-naphthalenesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(palmitoylamino)-3-hydroxy-1-naphthalenesulfonic acid
• 英文别名: 4-(hexadecanoylamino)-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅S
• 分子量: 477.665
• InChiKey: OGFFKJWMVZFYCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-萘酚-4-磺酸 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(palmitoylamino)-3-hydroxy-1-naphthalenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  萘磺酸小分子的合成作为HIV-1逆转录酶的DNA聚合酶和核糖核酸酶H活性的选择性抑制剂。

  摘要：

  评价了超过25种选定的萘磺酸衍生物对HIV-1逆转录酶（RT）的两个不同功能域的抑制作用，即核糖核酸酶H和DNA聚合酶活性。发现大多数类似物要么对DNA聚合酶活性具有特异性，要么对两种催化功能均表现出非选择性抑制作用。活性最高的化合物是包含由棕榈酰基或胆固醇基部分组成的亲脂性附属物的对称衍生物或非对称衍生物。初步筛选中的六个活性最高的化合物（衍生物6、16、17、23、26和27）经过实验，以确定其在测量RNA依赖性DNA聚合酶的试验中的50％抑制浓度（IC50）值（ RDDP），DNA依赖性DNA聚合酶（DDDP），HIV-1 RT的核糖核酸酶H（RNase H）功能。最有效的衍生物是非对称胆固醇连接的4-氨基-5-羟基-2,7-萘二磺酸类似物，化合物23，其抑制RDDP活性的IC50值为0.06 microM。DDDP和RNase H活性对这种化合物的抑制作用是在抑制RDDP活性的浓度

  DOI：

  10.1021/jm00042a004