2-(2-Chloro-ethyl)-2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-Chloro-ethyl)-2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; chloride
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-N-methyl-8-nitro-1,3,4-tetrahydro-isoquinolinium chloride；2-(2-chloroethyl)-2-methyl-8-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ium;chloride
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₂O₂*Cl
• 分子量: 291.177
• InChiKey: YQFXTLWJQQMGIW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; chloride 在 氯化亚砜 作用下， 反应 72.0h， 生成 2-(2-Chloro-ethyl)-2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。12.硝基苄基季盐作为烷基化剂甲乙乙胺的生物还原性前药。

  摘要：

  新型低氧选择性细胞毒素N，N-双（2-氯乙基）-N-甲基-N-（2-硝基苄基）氯化铵（3a）的一系列苯取代类似物，以及三个相应的“环”四氢异喹啉鎓已经制备了类似物21a-23a和两种萘衍生物（19a和20a），并在有氧和低氧条件下评估了培养的哺乳动物肿瘤细胞的细胞毒性。母体化合物3a的单电子还原电势为-358mV，并经历还原诱导的裂解以释放芥菜甲氧乙胺氮。该化合物是通过相应的季二醇的卤化（SOCl2）制备的，而这些季二醇又是由N-甲基二乙二胺和取代的硝基苄基氯合成的。苯取代的化合物的还原电势通常通过哈米特取代基关系很好地预测。所有化合物对修复缺陷型UV4细胞的毒性都比相应的野生型AA8细胞高得多，这是预期的，如果活性细胞毒性物质用作DNA烷基化剂。与AA8相比，它们对人细胞EMT6和FME的毒性更大，但其原因尚不清楚。在苯环中被给电子取代基取代的3a类似物为低氧AA8细胞提供了广泛不同的选

  DOI：

  10.1021/jm9507791