1'-methyl-1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one | 438621-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1'-methyl-1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one
• 英文别名: 1-methylspiro[3H-quinazoline-2,4'-piperidine]-4-one
• CAS: 438621-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• mdl: MFCD02929845
• 分子量: 231.297
• InChiKey: HELAPIIBUJVKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-3-(1-benzothiophen-3-yl)-1-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)propan-1-one 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 1'-methyl-1'H-spiro[piperidine-4,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2R)-3-(1-benzothiophen-3-yl)-1-oxo-1-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)propan-2-yl]-1-methyl-4-oxospiro[3H-quinazoline-2,4'-piperidine]-1'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CGRP受体含有刚性螺环特权结构的强效拮抗剂的设计与合成

  摘要：

  我们报告了降钙素基因相关肽（CGRP）的Ala-Phe-NH 2二肽酰胺C末端构象受约束的变体的刚性螺环系统的合成。包含这些部分的CGRP受体拮抗剂表现出强的亲和力，功能拮抗作用和出色的氧化稳定性。结构与活性之间的关系研究表明，氢键供体/受体功能的相对重要性以及芳环的优选取向。拮抗剂显示CGRP诱导的离体人颅内动脉扩张有效而完全逆转。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.118

文献信息

• Design and synthesis of potent antagonists containing rigid spirocyclic privileged structures for the CGRP receptor
  作者：Prasad V. Chaturvedula、Sokhom Pin、George Tholady、Charlie M. Conway、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.118

  日期：2012.7

  We report the synthesis of rigid spirocyclic systems as conformationally constrained variants of the Ala-Phe-NH2 dipeptide amide C-terminus of the calcitonin gene-related peptide (CGRP). CGRP receptor antagonists containing these moieties displayed potent affinity, functional antagonism and excellent oxidative stability. Structure–activity relationship studies demonstrated the relative importance of

  我们报告了降钙素基因相关肽（CGRP）的Ala-Phe-NH 2二肽酰胺C末端构象受约束的变体的刚性螺环系统的合成。包含这些部分的CGRP受体拮抗剂表现出强的亲和力，功能拮抗作用和出色的氧化稳定性。结构与活性之间的关系研究表明，氢键供体/受体功能的相对重要性以及芳环的优选取向。拮抗剂显示CGRP诱导的离体人颅内动脉扩张有效而完全逆转。