N-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1-naphthalenamine | 200709-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1-naphthalenamine
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 200709-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂N
• 分子量: 300.187
• InChiKey: BRXCPSBDFLHKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1-naphthalenamine 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以93%的产率得到N-(2,4-Dichlorobenzyl)-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  Economical and efficient aqueous reductions of high melting-point imines and nitroarenes to amines: promotion effects of granular PTFE

  摘要：

  使用 Zn 粉末、颗粒状 PTFE（聚四氟乙烯）、催化剂 Aliquat 336 和 NH4Cl 或 5%NaOH，在室温下实现了高熔点亚胺和硝基烯烃在水介质中还原成胺的过程。这种方法的一个主要优点是催化剂的成本仅为之前报道的硝基芳烃水还原催化剂的 1/7200。总共有 13 个亚胺和 11 个硝基烯烃被还原成相应的胺，而且收率极高。讨论了颗粒状聚四氟乙烯的用量、底物的溶解度和熔点以及产物的熔点对反应速率的影响。首次研究了水反应速率与产物熔点之间的关系，从而得出结论：在水还原反应中，低熔点产物的形成速度快于高熔点产物。Aliquat 336、粒状聚四氟乙烯和水均可回收利用。

  DOI：

  10.1039/c4ra04528a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 2,4-二氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(E)-(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-Cl 键活化和芳基化引入 (2-CF3) 苯基

  摘要：

  描述了通过 C-Cl 键活化的简单和温和的催化芳基化。通过氯芳烃与有机锌试剂双(2-(三氟甲基)苯基)锌、四(三甲基膦)镍(0)之间的C,C-偶联反应，将含有2-三氟甲基的苯基引入到芳族亚胺分子中络合物作为有效的催化剂。在催化条件下，氯化苯甲亚胺被定量转化为预期的具有三氟甲基的苯甲亚胺。

  DOI：

  10.1002/zaac.201400609