3',4'-di-epi-doxorubicin hydrochloride | 73069-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 3',4'-di-epi-doxorubicin hydrochloride
• 英文别名: 3′-4′-di-epi-doxorubicin hydrochloride；10-((3-Amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione hydrochloride, (8S-cis)-；(7S,9S)-7-[(2R,4R,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;hydrochloride
• CAS: 73069-23-5
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₁*ClH
• 分子量: 579.988
• InChiKey: MWWSFMDVAYGXBV-HWLWSMIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[3-allyl-N-allyloxycarbonyl-4-O-triethylsilyl-2,3,6-trideoxy-L-ribohexapyranoside]-14-O-tert-butyldimethylsilyldoxorubicinone 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3',4'-di-epi-doxorubicin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成（N,N-二甲基）阿霉素糖基非对映体剖析蒽环类抗癌药物的作用模式

  摘要：

  蒽环类药物是治疗各种癌症的有效药物，但它们的使用会带来严重的副作用。原型蒽环类药物阿霉素具有两种分子作用模式：DNA 双链断裂形成（通过拓扑异构酶 IIα 中毒）和染色质损伤（通过组蛋白驱逐）。通过改变阿霉素的氨基糖苷部分来分离这两种作用模式，可以调节这些生物活性并减少毒副作用。我们在此报告了一组连贯的阿霉素构型类似物的设计、合成和评估，该类似物具有阿霉素 3-氨基-2,3-二脱氧岩藻糖苷特征的 1,2-氨基-醇的所有可能的立体异构体，每种都是未取代的和N,N-二甲基化形式。使用适当保护的2,3,6-二脱氧-3-氨基糖基供体（配备有炔基苯甲酸酯异头离去基团）和阿霉素苷元受体来合成阿霉素类似物组。大多数糖基化以高度立体选择性的方式进行，以提供所需的轴向 α-连接。我们表明，3-胺碳的立体化学和 N-取代态对于蒽环类药物的细胞毒性至关重要，并且通常会改善细胞的摄取。 N , N-二甲基表柔比星

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00220