甲基氟嘧磺隆 | 86209-51-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 取代脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基氟嘧磺隆
• 中文别名: 3-[4,6-双(二氟甲氧基嘧啶-2-基]-1-(2-甲氧基甲酰基苯基)磺酰脲；氟嘧磺隆；2-[4，6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基]苯甲酸或苯甲酸甲酯；氟氯磺隆；2-[4,6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基氨甲酰磺酰胺基]苯甲酸甲酯；2-[4,6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基氨甲酰磺酰胺基]苯甲酸
• 英文名称: primisulfuron-methyl
• 英文别名: 2-[3-(4,6-bis(difluoromethoxy)-pyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]benzoic acid methyl ester；methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate
• CAS: 86209-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₄N₄O₇S
• mdl: MFCD00337169
• 分子量: 468.342
• InChiKey: ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203.1° (Maurer); mp 186-188° (Meyer)
• 密度：
  1.61 g/cm3
• 闪点：
  203 °C
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 溶解度：
  Solubility in acetone 35,000 mg/l, ethanol 1000 mg/l, toluene 570 mg/l, n-octanol 7.7 mg/l, n-hexane 1.5 mg/l (all measured at 25 °C)
• 蒸汽压力：
  <5X10-3 mPa (<3.75X10-8 mm Hg) @ 25 °C
• 稳定性/保质期：

  水解反应在pH值3～5时的半衰期约为10小时，而在pH值7～9时则超过300小时；在土壤中，其半衰期为10～60小时。该物质在≤100℃下稳定。

• 解离常数：
  pKa = 5.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

ADMET

代谢

拟除虫菊酯在鼠类和其他大型动物体内的主要代谢途径涉及嘧啶环的羟基化，随后通过水解和/或与葡萄糖醛酸结合。

The major pathway in the metabolism of primisulfuron-methyl in the rat and other large animals involves hydroxylation of the pyrimidine ring, followed by hydrolysis and/or glucuronic acid conjugation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在玉米中，主要的代谢物是5-羟基-丙硫尿素的O-葡萄糖苷。在收获时，玉米的谷物和饲料中检测不到>0.05毫克/千克的残留物。

In maize, a major metabolite is the O-glucoside of 5-hydroxy-primisulfuron. At harvest time, no residues >0.05 mg/kg are detectable in the grain and fodder of maize.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：D组 不可归入人类致癌性类别

Cancer Classification: Group D Not Classifiable as to Human Carcinogenicity

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 4800毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 4,800 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DG4436000

制备方法与用途

使用方法

① 由于甲基氟嘧磺隆对其他黍类禾本科杂草缺乏活性，因此在芽前应与其他禾本科杂草除草剂一起施用或在其后使用。例如，在施用异丙甲草胺后再施用氟嘧磺隆，效果更佳。防除多年生石茅高粱时，可以适当延迟施药时期，至少待植株高度达到15~20cm时再进行。

② 氟嘧磺隆与溴苯腈混用，对三嗪类除草剂产生抗性的阔叶杂草有很好的防治效果，并且不会对后茬作物如麦类、豆类、高粱、甜菜等造成任何危害。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀>5050mg/kg，急性经皮LD₅₀>2010mg/kg，急性吸入LC₅₀>4.8mg/L（4小时）。对豚鼠皮肤无致敏性，对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠亚急性无作用剂量每天24.5mg/kg。鳟鱼LC₅₀70mg/L，鹌鹑急性经口LD₅₀>2150mg/kg，对蜜蜂安全。

化学性质

纯品为白色固体，熔点203.1℃，蒸气压＜1.0×10^-9Pa (20℃)。在水中的溶解度与pH值有关：20℃时pH值5为1mg/L，pH值7为70mg/L，pH值9为4.5g/L；微溶于多种有机溶剂。水解反应半衰期为pH值3～5约10小时，pH值7～9为＞300小时；土壤中半衰期为10～60小时。在≤100℃时稳定。

用途

氟嘧磺隆是磺酰脲类高效内吸选择性除草剂，适用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草。用量为10~40g有效成分/hm²。最佳施药期为玉米3～7叶生长期，芽前使用。

生产方法

4,6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶的制备

在压力釜内，加入无水4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶二钠盐21g (0.1mol)，R₄N⁺ Cl^- 5g，乙腈100mL，升温至50℃。在10分钟内加入二氟一氯甲烷50g (0.57mol)，反应压力升至2×10⁵Pa。6小时后泄压，过滤，用乙腈洗涤滤渣，减压脱溶，熔融产物用水洗，制得4,6-双（二氟甲氧基）-2-甲硫基嘧啶16.0g，收率55.8%，纯度90%。

将上步产物5.7g (0.02mol)与冰醋酸100mL混合后，升温至80～85℃。滴加30%氨水25mL，搅拌0.5小时，回流反应2小时。脱溶制得4,6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶4.0g，熔点68～70℃，反应定量完成。

4,6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶也可通过丙二酸二甲酯制备。

氟嘧磺隆的合成

2-甲氧基羰基苯磺酰异氰酸酯与4,6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶反应，生成氟嘧磺隆。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异氰酸磺酰基苯甲酸甲酯 、 2-氨基-4,6-双(二氟甲氧基)嘧啶 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以affording the title compound with a melting point of 186°-188° C.的产率得到甲基氟嘧磺隆
  参考文献：
  名称：

  N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas

  摘要：

  本发明涉及一般式为##STR1##的N-芳基磺酰-N'-嘧啶基脲及其与胺、碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物或季铵碱基的盐。这些化合物具有良好的前后除草和生长调节性能。在该式中，R.sub.18是氢、烷基或烷氧基，X是未取代或取代的苯基基团或未取代或取代的萘基基团，Y是C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3卤代烷基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、C.sub.1-C.sub.3卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.3烷基硫基、C.sub.2-C.sub.3烷氧基烷基、卤素或未取代的氨基团，Z是氧或硫。

  公开号：

  US04478635A1

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）
• [EN] PYRIDINE COMPOUND, PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PEST<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE, COMPOSITION PESTICIDE ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009066786A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A pyridine compound represented by the following general formula (1); the pyridine compound in which R1 is a C1-C3 fluoroalkyl group or a C1-C3 fluoroalkoxy group; the pyridine compound in which R2 is a hydrogen atom; the pyridine compound in which R2 is a group represented by Q1; a pesticidal composition containing the pyridine compound as an active ingredient; and a method of controlling a pest including applying an effective amount of the pyridine compound to the pest or a place where the pest inhabits, are provided.

  以下是通用公式（1）表示的吡啶化合物；其中R1是C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基的吡啶化合物；其中R2是氢原子的吡啶化合物；其中R2是由Q1表示的基团的吡啶化合物；包含所述吡啶化合物作为活性成分的杀虫剂组合物；以及一种控制害虫的方法，包括向害虫或害虫栖息地施加有效量的吡啶化合物。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021209383A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention related to compounds of Formula (I) or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4 and R5 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of Compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及式（I）的化合物或其农学上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4和R5如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。