8-Ethyl-1-(2-phenylethylamino)methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 102146-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-Ethyl-1-(2-phenylethylamino)methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: N-[(8-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl]-2-phenylethanamine
• CAS: 102146-98-5
• 化学式: C₂₁H₂₇N
• 分子量: 293.452
• InChiKey: HIMXAJFSZURLQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-198 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[8-(1-Chloro-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl]-2-phenyl-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-Ethyl-1-(2-phenylethylamino)methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amidines derived from benz[c,d]indole and 4,5-dihydro-3H-1-benzazepine including some related compounds: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  萘基苯基甲酰胺（I）与一、二级胺和四氯化钛反应得到环氨基甲酸酰胺III-IX。在Pd-C上对I进行氢化得到6,7,8,8a-四氢衍生物X，经过与钠胺和3-二甲氨基丙基氯化物处理得到N-(氨基烷基)化合物XI。将I及其N-甲基衍生物II与水合氢氧化钠中的汞铝齐还原得到2a,3,4,5-四氢衍生物XII和XIII。XIII与钠胺和3-二甲氨基丙基氯化物反应得到2a-(氨基烷基)化合物XIV。1,3,4,5-四氢-1-苯并吖啶-2-酮（XV）经过与一级胺和四氯化钛处理得到酰胺XVI-XVIII。3-甲基-7,8,9,9a-四氢-1H-苯[d,e]异喹啉（XIX）经过硼氢化钠还原得到化合物XX，随后与丙炔基溴化物烷基化得到1-甲基-2-丙炔基-2,3,3a,4,5,6-六氢-1H-苯[d,e]异喹啉（XXI）。尝试通过将化合物XX与苯乙酰氯处理，然后用锂铝氢化还原制备2-(2-苯乙基)类似物，结果得到开链胺XXII。苯基乙酰胺I、II、X和XIII显示出一些不协调、低体温、外周血管扩张、高血糖、利尿和抗炎作用。酰胺III-IX和XVI-XVIII具有局部麻醉、轻微降压、抗心律失常、外周肌松弛、似阿片碱的解痉和硫喷妥增强作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19851888

文献信息

• PROTIVA, M.;SEDIVY, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;NEMEC, J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 8, 1888-1898
  作者：PROTIVA, M.、SEDIVY, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、NEMEC, J.

  DOI：——

  日期：——