2-(5-methylbenzo[b ]thiophen-3-yl)acetonitrile | 23799-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(5-methylbenzo[b ]thiophen-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 3-Cyanmethyl-5-methyl-benzothiophen；3-Cyanomethyl-5-methyl-benzothiophen；(5-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-acetonitrile；(5-Methyl-1-benzothiophen-3-YL)acetonitrile；2-(5-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 23799-59-9
• 化学式: C₁₁H₉NS
• mdl: MFCD00052507
• 分子量: 187.265
• InChiKey: RRLULFXAPBEUDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并噻酚-3-乙腈 、 原甲酸三甲酯 在 potassium phosphate 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 [4,4'-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2'-bipyridine-N¹,N¹]bis-{3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl-N]phenyl-C}iridium(III) hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以46%的产率得到2-(5-methylbenzo[b ]thiophen-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用原甲酸三甲酯作为甲基自由基源的镍/光氧化还原催化甲基化（杂）芳基氯化物

  摘要：

  有机卤化物的甲基化代表了一种有价值的转化，但通常需要苛刻的反应条件或试剂。我们报告了一种使用镍/光氧化还原催化对（杂）芳基氯进行甲基化的激进方法，其中原甲酸三甲酯（一种常见的实验室溶剂）作为甲基源。该方法允许（杂）芳基氯和酰氯在早期和晚期甲基化，具有广泛的官能团兼容性。机理研究表明，原甲酸三甲酯通过从氯介导的氢原子转移产生的叔自由基 β 断裂作为甲基自由基的来源。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02805