4-Chloro-6-[(4-chloroanilino)methylidene]-2-iodocyclohexa-2,4-dien-1-one | 500551-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Chloro-6-[(4-chloroanilino)methylidene]-2-iodocyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 4-chloro-2-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]-6-iodophenol
• CAS: 500551-52-0
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂INO
• 分子量: 392.023
• InChiKey: XZKNAYCCZGNTLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 5-氯-2-羟基-3-碘苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到4-Chloro-6-[(4-chloroanilino)methylidene]-2-iodocyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代对晶体堆积、分子性质和电化学传感的影响

  摘要：

  卤素原子普遍存在于有机分子中，卤素功能化在有机合成中具有重要意义，以实现所需的材料和生物功能。在晶体工程中，卤素键是一种有趣的相互作用，用于设计分子固体。在这里，我们报告了卤素功能性红色三卤席夫碱/Anils 1-4 的发展，其中卤素原子的性质被合理改变，以探索卤素原子对分子堆积和物理化学性质的影响。三氯 (1)、三溴 (2) 和三碘 (3) Anils 在相同的中心对称三斜晶系中结晶，并且 2 和 3 是同晶的。分子固体表现出类似的由卤素原子诱导的二维堆积，然而，这些分子在由 π 堆叠传播的三维包装中存在显着差异。观察到在三碘苯胺中 π-π 相互作用更强。为了进一步了解卤素的性质对分子堆积的影响，合成了混合的二氯碘苯胺 (4)。在 Anil 骨架上引入不同的卤素极大地改变了堆积行为，分子堆积在单斜 P21/n 空间群中。4经历卤素键相互作用以排列为之字形固体，通过π-堆叠进一步稳定。Hirshfeld

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2022.123382

文献信息

• Influence of halogen substitution on crystal packing, molecular properties and electrochemical sensing
  作者：Aadil A. Ahangar、R. Elancheran、Aijaz A. Dar

  DOI：10.1016/j.jssc.2022.123382

  日期：2022.10

  stronger in triiodo Anil. To further understand the effect of the nature of halogen on molecular packing a mixed dichloro-iodo Anil (4) was synthesized. The introduction of different halogens on the Anil skeleton greatly alters the packing behavior and the molecules pack in monoclinic P21/n space group. 4 undergoes halogen bonded interactions to arrange as zig-zag solid, further stabilized by π-stackings

  卤素原子普遍存在于有机分子中，卤素功能化在有机合成中具有重要意义，以实现所需的材料和生物功能。在晶体工程中，卤素键是一种有趣的相互作用，用于设计分子固体。在这里，我们报告了卤素功能性红色三卤席夫碱/Anils 1-4 的发展，其中卤素原子的性质被合理改变，以探索卤素原子对分子堆积和物理化学性质的影响。三氯 (1)、三溴 (2) 和三碘 (3) Anils 在相同的中心对称三斜晶系中结晶，并且 2 和 3 是同晶的。分子固体表现出类似的由卤素原子诱导的二维堆积，然而，这些分子在由 π 堆叠传播的三维包装中存在显着差异。观察到在三碘苯胺中 π-π 相互作用更强。为了进一步了解卤素的性质对分子堆积的影响，合成了混合的二氯碘苯胺 (4)。在 Anil 骨架上引入不同的卤素极大地改变了堆积行为，分子堆积在单斜 P21/n 空间群中。4经历卤素键相互作用以排列为之字形固体，通过π-堆叠进一步稳定。Hirshfeld