(+/-)-Crysogin | 14422-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-Crysogin
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyethyl)-4(3H)-quinazolinone；2-(1-hydroxyethyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 14422-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BMBSGGZMJQTQSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (+/-)-Crysogin 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-(1-hydroxyethyl)-4(3H)quinazoline (S)-MTPA ester 、 (S)-2-(1-hydroxyethyl)-4(3H)quinazoline (S)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  Tsantrizos, Youla S.; Xu, Xiao-Jin; Sauriol, Francoise, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 9, p. 1362 - 1367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 吡啶 、 hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-Crysogin
  参考文献：
  名称：

  产黄青霉的代谢产物Chossogine和一些相关的2-取代的4-（3H）-喹唑啉酮的合成

  摘要：

  据报道，由2-氨苯甲酰胺合成了金葡胺的两种对映体2-（α-羟乙基）-4（3H）-喹唑啉酮1。因此，2-氨基苯甲酰胺与旋光性α-乙酰氧基丙酰氯的反应得到9，其在室温下由碳酸钠水溶液诱导的皂化和环化后得到金柳胺。通过NMR确定1的对映体纯度。使用Mitsunobo反应将（-）-（S）-1转化，得到（+）-（R）-1。的还原2 -乙酰基-4（3H）-qumazolinone 2与面包酵母，得到的S-对映体1。可以扩展使用的环化方法，并且还报道了许多2-（α-羟基）烷基-4-（3H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86694-1