Δ⁸-tetrahydrocannabinol-11-oic-acid | 130711-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Δ⁸-tetrahydrocannabinol-11-oic-acid
• 英文别名: (6Ar,10ar)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6h-benzo[c]chromene-9-carboxylic acid；1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-9-carboxylic acid
• CAS: 130711-65-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: OGXXAQFMAFTSRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

1-羟基-6,6-二甲基-3-戊基-6a,7,10,10a-四氢-6H-苯并[c]芴-9-羧酸是11_氧代_Δ8_四氢大麻酚的人类已知代谢物。

1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylic acid is a known human metabolite of 11_oxo_delta8_tetrahydrocannabinol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-羟基-delta(8)-四氢大麻酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Δ⁸-tetrahydrocannabinol-11-oic-acid 、 7-hydroxy-Δ⁸-tetrahydrocannabinol-11-oic-acid
  参考文献：
  名称：

  大鼠体内11-羟基-δ-四氢大麻酚代谢为两种羧酸以及SKF 525-A，氯化钴和苯巴比妥对大鼠形成的影响。

  摘要：

  注射11-羟基-Δ8-四氢大麻酚（11-OH-Δ8-THC）的大鼠肝脏中分离出两种羧酸作为主要代谢产物。其中一种代谢产物被确定为Δ8-THC-11-oic acid，另一种被认为是7-hydroxy-Δ8-THC-11-oic acid。研究人员研究了SKF 525-A、氯化钴和苯巴比妥对这些代谢产物在大鼠肝脏中的含量的影响。用SKF 525-A和氯化钴预处理后，这些代谢产物的含量显著降低（Δ8-THC-11-oic acid分别降低了73%和70%，7-hydroxy-Δ8-TH

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2154

文献信息

• Compounds for fluoroscense polarization immunoassays and immunoassays utilising them
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0597333A2

  公开（公告）日：1994-05-18

  Compounds of the formula wherein F is a fluorescing compound; Y is -NH- or a single covalent bond; Z is a straight or branched alkylene chain of 2 to 10 carbon atoms which is substituted by at least one hydrophilic group; Q is oxygen or sulfur; and X is a ligand-analog, the ligand-analog capable of being recognized by an antibody specific to the corresponding ligand. These compounds have improved properties in fluorescence polarization immunoassays by possessing either a better intensity and/or a larger span.

  式中的化合物 其中 F 是荧光化合物；Y 是-NH-或单个共价键；Z 是 2 至 10 个碳原子的直链或支链亚烷基链，至少被一个亲水基团取代；Q 是氧或硫；X 是配体类似物，配体类似物能够被相应配体的特异性抗体识别。这些化合物具有更好的强度和/或更大的跨度，从而改善了荧光偏振免疫分析的性能。
• [EN] TETRAHYDROCANNABINOL DERIVATIVES AS PLATELET ACTIVATING FACTOR ANTAGONISTS
  申请人：BURSTEIN, Sumner

  公开号：WO1989012446A1

  公开（公告）日：1989-12-28

  (EN) 6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6-dimethyl-9-carboxyl-3-pentyl-6H-dibenzo [b,d] pyran-1-ol is a potent antagonist to endogenous platelet activating factor (PAF). PAF is a factor in many of the pathological manifestations of disease, allergy or injury, such as inflammation, thrombosis and anaphylaxis. The actions of PAF can be inhibited $i(in vivo) by the present composition, thereby providing a safe and effective treatment for PAF-induced disorders.(FR) Le 6a,7,10,10a-tétrahydro-6,6,diméthyl-9-carboxyl-3-pentyl-6H-dibenzo [b,d] pyran-1-ol est un puissant antagoniste du facteur endogène d'activation de plaquettes (PAF). Le PAF est un facteur que l'on rencontre dans bon nombre de manifestations pathologiques en cas de maladies, d'allergies ou de blessures, telles que l'inflammation, la thrombose et l'anaphylaxie. L'action du PAF peut être inhibée $i(in vivo) par la présente préparation, qui permet d'effectuer un traitement sûr et efficace des troubles dus au PAF.

  （FR）6a,7,10,10a-四氢-6,6-二甲基-9-羧基-3-戊基-6H-二苯[b,d]呋喃-1-醇是一种作用于内源性血小板促活因子（PAF）的强拮抗剂。PAF是许多疾病、过敏症或伤害症病理表现中的因子，例如炎症、血栓形成和类容酸性 reaction。PAF的作用可以在（体内）通过目前的组合物被抑制，从而提供一种安全有效的治疗 PAF 致使的疾病。
• (3S,4S)-DELTA-6-TETRAHYDROCANNABINOL-7-OIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：YISSUM RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP0642504B1

  公开（公告）日：1999-12-15
• JPH06211867A
  申请人：——

  公开号：JPH06211867A

  公开（公告）日：1994-08-02
• US4973603A
  申请人：——

  公开号：US4973603A

  公开（公告）日：1990-11-27