3-(5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propionoic acid | 881733-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propionoic acid
• 英文别名: 3-(5-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 881733-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SNUZCICRWYSDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propionoic acid 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3-(5-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-[(1R,4S,5S,7R)-5-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-(3-phenylpropyl)-2-azabicyclo[3.3.1]non-7-yl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4β-甲基-5-（3-羟基苯基）-7α-酰胺吗啡酮是有效的选择性κ阿片受体拮抗剂。

  摘要：

  在先前的研究中，我们确定了（-）-N-[（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-甲基-2-（3-苯丙基）-2-氮杂双环[3.3。 1] non-7-基] -3-（1-哌啶基）丙酰胺（5a，KAA-1）是来自5-（3-羟苯基）吗啡类阿片类药物的第一种有效的选择性kappa阿片受体拮抗剂。在这项研究中，我们报告了这类化合物的改进合成。该新的合成方法用于制备类似物5b-r，其中吗啡N-取代基和7α-酰胺基是不同的。大多数类似物对κ阿片受体表现出亚纳摩尔效价，并且相对于μ和δ阿片受体具有高度选择性。（-）-3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-{（（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-meth-2-[[ 2-（2-甲基苯基）乙基] -2-氮杂双环[3.3.1]非-7-基}丙酰胺（5n，

  DOI：

  10.1021/jm058264p
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-5-甲氧基异喹啉 、 丙烯酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propionoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4β-甲基-5-（3-羟基苯基）-7α-酰胺吗啡酮是有效的选择性κ阿片受体拮抗剂。

  摘要：

  在先前的研究中，我们确定了（-）-N-[（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-甲基-2-（3-苯丙基）-2-氮杂双环[3.3。 1] non-7-基] -3-（1-哌啶基）丙酰胺（5a，KAA-1）是来自5-（3-羟苯基）吗啡类阿片类药物的第一种有效的选择性kappa阿片受体拮抗剂。在这项研究中，我们报告了这类化合物的改进合成。该新的合成方法用于制备类似物5b-r，其中吗啡N-取代基和7α-酰胺基是不同的。大多数类似物对κ阿片受体表现出亚纳摩尔效价，并且相对于μ和δ阿片受体具有高度选择性。（-）-3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-{（（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-meth-2-[[ 2-（2-甲基苯基）乙基] -2-氮杂双环[3.3.1]非-7-基}丙酰胺（5n，

  DOI：

  10.1021/jm058264p

文献信息

• N-Substituted 4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)-7α-amidomorphans Are Potent, Selective κ Opioid Receptor Antagonists
  作者：F. Ivy Carroll、Matt S. Melvin、Michel C. Nuckols、S. Wayne Mascarella、Hernán A. Navarro、James B. Thomas

  DOI：10.1021/jm058264p

  日期：2006.3.1

  first potent and selective kappa opioid receptor antagonist from the 5-(3-hydroxyphenyl)morphan class of opioids. In this study we report an improved synthesis of this class of compounds. The new synthetic method was used to prepare analogues 5b-r where the morphan N-substituent and 7alpha-amido group were varied. Most of the analogues showed sub-nanomolar potency for the kappa opioid receptor and were

  在先前的研究中，我们确定了（-）-N-[（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-甲基-2-（3-苯丙基）-2-氮杂双环[3.3。 1] non-7-基] -3-（1-哌啶基）丙酰胺（5a，KAA-1）是来自5-（3-羟苯基）吗啡类阿片类药物的第一种有效的选择性kappa阿片受体拮抗剂。在这项研究中，我们报告了这类化合物的改进合成。该新的合成方法用于制备类似物5b-r，其中吗啡N-取代基和7α-酰胺基是不同的。大多数类似物对κ阿片受体表现出亚纳摩尔效价，并且相对于μ和δ阿片受体具有高度选择性。（-）-3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-（（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-meth-2-[[ 2-（2-甲基苯基）乙基] -2-氮杂双环[3.3.1]非-7-基}丙酰胺（5n，