1,2,3,4-Tetrahydro-5-carbomethoxy-6-benzyloxy-naphthalenol | 67090-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-5-carbomethoxy-6-benzyloxy-naphthalenol
• 英文别名: methyl dl-2-benzyloxy-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoate；6-benzyloxy-1-hydroxy 5-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；Methyl 5-hydroxy-2-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 67090-39-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: QBSYGIZHYOIASD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-5-carbomethoxy-6-benzyloxy-naphthalenol 在 potassium hydrogensulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三乙胺三氧化硫 作用下， 生成 Methyl-trans-2-benzyloxy-5-tert.butylamino-6-hydroxy-sulfonyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-N-烷基亚氨基-1,2,3,4-四氢萘衍生物的合成和沙丁胺醇作为新的β-肾上腺素能受体的闭环类似物的制备。

  摘要：

  描述了一种制备5-取代2-叔烷基氨基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的方法。该方法包括由2-溴-1-羟基衍生物通过1, 2-环氧化物制备1-烷基氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，然后将1-烷基氨基和2-羟基转位基团通过闭环形成1, 2-氮丙啶。详细研究了环氧化物和氮丙啶的形成以及环氧化物与胺的反应。环氧化物的开环反应具有区域选择性，亲核试剂的攻击位置不受苯环上取代基的电子效应影响。环化成氮丙啶环最好通过 Wenker 方法使用三氧化硫-三乙胺加合物作为硫酸化剂来完成。使用我们的方法，合成了反式-2-叔丁基氨基-6-羟基-5-羟甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (70)，作为沙丁胺醇的构象固定类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.394
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-benzyloxy-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-5-carbomethoxy-6-benzyloxy-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  1,2-N-烷基亚氨基-1,2,3,4-四氢萘衍生物的合成和沙丁胺醇作为新的β-肾上腺素能受体的闭环类似物的制备。

  摘要：

  描述了一种制备5-取代2-叔烷基氨基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的方法。该方法包括由2-溴-1-羟基衍生物通过1, 2-环氧化物制备1-烷基氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，然后将1-烷基氨基和2-羟基转位基团通过闭环形成1, 2-氮丙啶。详细研究了环氧化物和氮丙啶的形成以及环氧化物与胺的反应。环氧化物的开环反应具有区域选择性，亲核试剂的攻击位置不受苯环上取代基的电子效应影响。环化成氮丙啶环最好通过 Wenker 方法使用三氧化硫-三乙胺加合物作为硫酸化剂来完成。使用我们的方法，合成了反式-2-叔丁基氨基-6-羟基-5-羟甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (70)，作为沙丁胺醇的构象固定类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.394

文献信息

• Aminotetralols
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04035512A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Novel aminotetralol compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, acyl derived from carboxylic acid, or a hydrocarbon group which may be substituted; --OZ.sup.1 is hydroxyl which may be protected; Y is hydrogen, acyl, hydroxyl which may be protected, amino which may be substituted, nitro, cyano or halogen; and n is zero, 1 or 2 with a proviso that when Y is hydrogen or hydroxyl which may be protected, n is not zero, and their salts, have excellent pharmacological activities such as strong bronchodilating activity. They are useful as medicines, for example, for treatment of asthma.

  新型氨基四氢萘化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是氢、来自羧酸的酰基，或者可以被取代的烃基；--OZ.sup.1是可能被保护的羟基；Y是氢、酰基、可能被保护的羟基、可能被取代的氨基、硝基、氰基或卤素；n为零、1或2，但当Y为氢或可能被保护的羟基时，n不为零。这些化合物及其盐具有出色的药理活性，如强效的支气管扩张活性。它们可用作药物，例如用于治疗哮喘。
• Hydroxyaminotetralincarboxamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04448990A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  o-Hydroxy tetralin carboxamides, substituted with an amino group in the aliphatic ring, are dopamine agonists.

  在脂环上取代了氨基的o-羟基四氢萘羧酰胺是多巴胺激动剂。
• Improvements in and relating to substituted tetrahydrona phthalenes
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0109815A1

  公开（公告）日：1984-05-30

  DI-1-(or 3-) carbamoyl-2-hydroxy-5,6,7,8- tetrahydro- naphthalenes of the formula wherein: one of R and R1 is H and the other is CONH2, R2 and R3 are individually H, methyl, ethyl or n-propyl, and pharmaceutically-acceptable acid addition salts thereof. The compounds are prepared by amidating the 1-(or 3-)ester or carboxhydrizide by reducing the 6-azide, by cleaving the 2-benzyl-oxy group, or by alkylating the 6- amine. These compounds possess a dopamine- like pharmacological activity.

  式中的 DI-1-（或 3-）氨基甲酰基-2-羟基-5,6,7,8-四氢-萘 其中 R 和 R1 中的一个是 H，另一个是 CONH2、 R2 和 R3 分别为 H、甲基、乙基或正丙基，以及 其药学上可接受的酸加成盐。 通过还原 6-叠氮化物、裂解 2-苄氧基或烷基化 6-胺，酰胺化 1-（或 3-）酯或羧肼，可以制备这些化合物。 这些化合物具有类似多巴胺的药理活性。
• SUGIHARA HIROSADA; UKAWA KIYOSHI; MIYAKE AKIO; ITOH KATSUMI; SANNO ZASUSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 2, 394-404
  作者：SUGIHARA HIROSADA、 UKAWA KIYOSHI、 MIYAKE AKIO、 ITOH KATSUMI、 SANNO ZASUSH+

  DOI：——

  日期：——
• US4035512A
  申请人：——

  公开号：US4035512A

  公开（公告）日：1977-07-12