(S)-2-cinnamyl-1-tetralone | 132797-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2-cinnamyl-1-tetralone
• CAS: 132797-27-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: NOZYQDKHZOBDSN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二氢-1-萘氧基)三甲基硅烷 、 Cinnamyl bromide 在 正丁基锂 、 (R)-C₅H₁₀NCH₂CHPhNHC₂H₄OC₂H₄OMe 、 lithium bromide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-cinnamyl-1-tetralone 、 (R)-2-cinnamyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。30.在溴化锂存在下，使用四齿手性胺对六元环酮的烯醇锂进行对映选择性烷基化

  摘要：

  在甲苯中存在溴化锂的情况下，使用化学计量的四齿手性胺作为锂的配体，实现了环己酮和I-四氢萘酮的烯醇锂与反应性烷基卤化物的有效对映选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00009-x

文献信息

• Enantioselective alkylation at the α-position of cyclic ketones using a chiral lithium amide as a base in the presence of lithium bromide
  作者：Masatoshi Murakata、Makoto Nakajima、Kenji Koga

  DOI：10.1039/c39900001657

  日期：——

  An efficient enantioselective alkylation reaction at the α-position of cyclic ketones (1, 2) can be realized in up to 92% enantiometric excess (e.e.) by first forming their lithium enolates using a chiral lithium amide 4 in the presence of lithium bromide, followed by treatment with alkyl halides.

  通过先在溴化锂存在下使用手性锂酰胺4形成烯醇锂，可以在高达92％对映体过量（ee）的情况下实现在环状酮（1、2）的α-位有效的对映选择性烷基化反应，然后用卤代烷处理。
• Stereoselective Reactions. Part 31: Catalytic Asymmetric Alkylation of Achiral Lithium Enolates Using a Chiral Tetradentate Amine in the Presence of an Achiral Bidentate Amine
  作者：Mitsuko Imai、Atsushi Hagihara、Hisashi Kawasaki、Kei Manabe、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00995-3

  日期：2000.1

  Catalytic asymmetric alkylation of achiral lithium enolates of 1-tetralone and cyclohexanone with reactive alkyl halides was realized by using a combination of a chiral tetradentate amine (∼0.05 equiv.) and an achiral bidentate amine (2 equiv.).

  通过使用手性四齿胺（〜0.05当量）和非手性二齿胺（2当量）的组合，实现了1-四氢萘酮和环己酮的非手性烯醇锂与反应性烷基卤的催化不对称烷基化。