4-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-nitrobenzaldehyde | 35407-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: Cambridge id 5314855
• CAS: 35407-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD00812624
• 分子量: 249.269
• InChiKey: HGRRRPBLEXGIJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基噁唑烷-2-酮 、 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-nitrobenzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-3-nitro-benzylideneamino]-oxazolidin-2-one; monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氮杂环烷基取代的苯甲醛衍生物的降压和单胺氧化酶抑制活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00292a004
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-氟-3-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-(二乙氨基)苯甲醛支架的扩展探索对前列腺癌醛脱氢酶活性和抗增殖活性的影响

  摘要：

  醛脱氢酶 (ALDH) 在包括前列腺癌在内的各种肿瘤类型中过度表达，被认为是治疗干预的潜在靶点。4-(二乙氨基)苯甲醛 (DEAB) 已被广泛报道为 ALDH 同种型的泛抑制剂，在这里，我们报告了 40 种 DEAB 类似物在前列腺癌细胞中的合成、ALDH 同种型选择性和细胞效力；三种类似物（14、15和16 ）显示出对 ALDH1A3 的有效抑制活性，两种类似物（18和19）显示出对 ALDH3A1 的有效抑制活性。值得注意的是，16 种类似物显示出增加的细胞毒性（IC 50= 10–200 μM) 与 DEAB (>200 μM) 相比对三种不同的前列腺癌细胞系。类似物14和18对患者来源的原发性前列腺肿瘤上皮细胞比 DEAB 更有效，作为单一药物或与多西紫杉醇联合治疗。总之，我们的研究支持使用 DEAB 作为 ALDH 抑制剂，但也揭示了密切相关的类似物，具有更高的选择性和效力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01367