rubrisandrin B | 110397-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: rubrisandrin B
• 英文别名: Rubrifloralignan A；(9R,10S)-4,5,14,15-tetramethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-3,16-diol
• CAS: 110397-87-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: ZMOXXNHDVIGEAX-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)butanolide 在 Rh on carbon 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 13.58h， 生成 rubrisandrin B
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌：I.联芳基氧化偶联的新试剂。在非酚类双苯并环辛二烯木脂素内酯的合成中的应用。

  摘要：

  氟酸介质中的二水合钌（IV）被发现是非酚类木脂素及其衍生物氧化偶联的非常有效的试剂，该方法被用于（+/-）-neosoostegane 2a和（ +/-）-硬脂酸内酯A 2b。该方法还用于获得顺式-双苯并环辛二烯内酯的第一个立体有择合成，其（+/-）-脱氧五味子甲酸酯17是通过短还原序列提供的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80904-2

文献信息

• Synthesis of Lignans Based on a Borate‐mediated One‐pot Sequential Suzuki‐Miyaura Coupling of Cyclic Boranes
  作者：Ko Sato、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202100804

  日期：2021.6.25

  phytochemicals that possess a large spectrum of chemical structures and biological activities. Here the syntheses of lignans – anwulignan, burseran, dehydroxycubebin, ruburisandrin B, and sesamin – are achieved based on a borate-mediated one-pot sequential Suzuki-Miyaura coupling of cis- and trans-fused bicyclic boranes, which were prepared by diastereoselective cyclic hydroboration of exo-cyclic diene with

  木脂素是一组多酚类植物化学物质，具有广泛的化学结构和生物活性。在这里，木脂素的合成——anwulignan、burseran、dehydroxycubebin、ruburisandrin B 和芝麻素——是基于硼酸盐介导的顺式和反式一锅序贯 Suzuki-Miyaura 偶联实现的-稠合双环硼烷，分别通过环戊基-和甲苯基硼烷对环外二烯进行非对映选择性环状硼氢化反应制备。每个环状硼酸酯与各种芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 偶联通过用碳亲核试剂活化环状硼烷引发，提供具有不同芳族取代基的 2,3-二苄基丁烷衍生物。最后，从 Suzuki-Miyaura 偶联的产物中分几个步骤完成了天然存在的木脂素的合成。
• Ruthenium(IV) (trifluoroacetate), a new oxidizing agent. II. A new access to schizandrins skeleton using biaryl oxidative coupling of -substituted butanolides
  作者：Y Landais、A Lebrun、J.P Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85215-6

  日期：1986.1