N-((pyridin-4-yl)methyl)adamantylamine | 57342-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((pyridin-4-yl)methyl)adamantylamine
• 英文别名: N-(pyridin-4-ylmethyl)adamantan-1-amine
• CAS: 57342-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• mdl: MFCD03107003
• 分子量: 242.364
• InChiKey: APISUIZGJDXZDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.687
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((pyridin-4-yl)methyl)adamantylamine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成α-芳基N-金刚烷-1-基硝酮，并将其用于羟基的自旋捕获。

  摘要：

  合成了α-芳基N-金刚烷-1-基硝酮，并就羟基自由基加合物的稳定性进行了评估。硝酮的极性和水溶性随α-芳基的变化而变化。金刚烷环而不是叔丁基的引入导致用于生物学测量的羟基自由基加合物的合理的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00033-x
• 作为产物：
  描述：

  Adamantan-1-yl-[1-pyridin-4-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-((pyridin-4-yl)methyl)adamantylamine
  参考文献：
  名称：

  合成α-芳基N-金刚烷-1-基硝酮，并将其用于羟基的自旋捕获。

  摘要：

  合成了α-芳基N-金刚烷-1-基硝酮，并就羟基自由基加合物的稳定性进行了评估。硝酮的极性和水溶性随α-芳基的变化而变化。金刚烷环而不是叔丁基的引入导致用于生物学测量的羟基自由基加合物的合理的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00033-x

文献信息

• Discovery of Novel Dual Inhibitors of the Wild-Type and the Most Prevalent Drug-Resistant Mutant, S31N, of the M2 Proton Channel from Influenza A Virus
  作者：Jizhou Wang、Chunlong Ma、Jun Wang、Hyunil Jo、Belgin Canturk、Giacomo Fiorin、Lawrence H. Pinto、Robert A. Lamb、Michael L. Klein、William F. DeGrado

  DOI：10.1021/jm301538e

  日期：2013.4.11

  targeting the M2 channel from influenza A virus are no longer effective because of widespread drug resistance. S31N is the predominant and amantadine-resistant M2 mutant, present in almost all of the circulating influenza A strains as well as in the pandemic 2009 H1N1 and the highly pathogenic H5N1 flu strains. Thus, there is an urgent need to develop second-generation M2 inhibitors targeting the S31N

  由于广泛的耐药性，针对甲型流感病毒 M2 通道的抗流感药物金刚烷胺和金刚乙胺不再有效。S31N 是主要的耐金刚烷胺 M2 突变体，几乎存在于所有流行的甲型流感病毒株以及大流行的 2009 H1N1 和高致病性 H5N1 流感病毒株中。因此，迫切需要开发针对 S31N 突变体的第二代 M2 抑制剂。然而，S31N 突变体对药物发现提出了巨大挑战，几十年来一直被认为是不可成药的。利用结构信息、经典药物化学方法和 M2 特异性生物测试，我们发现了对 S31N 和 WT 均具有活性的苄基取代的金刚烷胺衍生物，其中 4-(adamantan-1-ylaminomethyl)-benzo-1,3-diol (44 ) 是最有效的双重抑制剂。这些抑制剂表明 S31N 是一种可药物靶点，并为设计解决耐药甲型流感感染问题的新型 M2 抑制剂提供了新的起点。
• COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20160083355A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• Zwitterionic Ru(III) Complexes: Stability of Metal–Ligand Bond and Host–Guest Binding with Cucurbit[7]uril
  作者：Sanaz Malali、Jan Chyba、Michal Knor、Michal Horní、Marek Nečas、Jan Novotný、Radek Marek

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01328

  日期：2020.7.20

  ligands form somewhat more stable Ru(III) complexes and can be used as supramolecular anchors for binding with macrocycles. Therefore, supramolecular host–guest assemblies between the stable zwitterionic Ru(III) guests and the cucurbit[7]uril host were investigated and characterized in detail by using NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. Paramagnetic 1H NMR experiments supplemented by relativistic

  据报道，各种各样的钌基配位化合物具有作为具有抗癌或抗转移活性的金属药物的潜力。在这项工作中，我们基于吡啶，4,4'-联吡啶或1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷合成了一组新的两性离子Ru（III）化合物，这些化合物带有衍生自N-烷基（R）系统的配体（DABCO）。研究了配体及其环境对配位稳定性的影响。而[DABCO-R] +配体显示很容易从负[RuCl 4 ] -中分离出来-核，带正电荷的R-吡啶和R-联吡啶配体形成更稳定的Ru（III）配合物，可用作与大环结合的超分子锚。因此，研究了稳定的两性离子Ru（III）客体与葫芦[7] uril主体之间的超分子主体-客体组装，并使用NMR光谱学和单晶X射线衍射对其进行了详细表征。顺磁性1进行了H NMR实验，并通过相对论DFT计算结构和超精细NMR位移来确定溶液中的主客体结合模式。与通过键费米接触机制控制的分子内超精细位移相反，超分子超精细位移被
• Novel compounds which have a protective activity with respect to the action of toxins and of viruses with an intracellular mode of action
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20120283249A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明涉及新型化合物家族，这些化合物是芳香胺，亚胺，氨基金刚烷和苯二氮平衍生物，包括这些化合物的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）和使用内化途径感染细胞的病毒的毒性作用的药物。