1-(thiophene-2-yl)-1,2-dihydro-3H-benzo[f]chromen-3-one | 1374759-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-(thiophene-2-yl)-1,2-dihydro-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 1-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one
• CAS: 1374759-79-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂S
• 分子量: 280.347
• InChiKey: KBUUKYMAHURRGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Thien-2-ylmethylidene)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione 、 2-萘酚 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(thiophene-2-yl)-1,2-dihydro-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的 β-Arylsplitomicins 的有机催化合成

  摘要：

  通过采用手性双官能硫脲-叔胺作为催化剂，实现了β-萘酚与亚烷基Meldrum 酸的多米诺迈克尔型Friedel-Crafts 烷基化/环化。该反应以中等对映选择性（高达 79%）和良好的产率（高达 99%）提供了各种富含对映体的 β-芳基分裂霉素。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290303

文献信息

• Transition-Metal-Free Arylation and Alkylation of Diarylmethyl <i>p</i>-Tolyl Sulfones with Zinc Reagents
  作者：Maozhong Miao、Wenguang Yin、Lei Wang、Zhengkai Chen、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01428

  日期：2018.9.7

  The transition-metal-free synthesis of unsymmetrical and highly functionalized triarylmethanes through arylation of the situ generated o-QMs from diarylmethyl p-tolyl sulfones with aryl zinc reagents is described. Alkyl zinc reagents are also well tolerated in this reaction. Additionally, the straightforward synthesis of the analogue of the antituberculosis agent A and the key precursor of the anti-breast-cancer

  描述了不对称金属和高度官能化的三芳基甲烷的无过渡金属合成，该芳基通过芳基锌试剂芳基化二芳基甲基对甲苯砜中的原位生成的o- QM来合成。烷基锌试剂在该反应中也具有良好的耐受性。另外，通过该策略实现了抗结核剂A的类似物和抗乳腺癌剂B的关键前体的直接合成。
• A novel method for the synthesis of tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one derivatives using cerium(III) chloride as a highly efficient catalyst
  作者：Mazaahir Kidwai、Anwar Jahan、Neeraj Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.crci.2012.01.002

  日期：2012.4

  Résumé Cerium(III) chloride is found to be an highly efficient catalyst for the addition of aldehydes, β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds/Meldrum's acid via a multicomponent reaction. The easy availability of starting materials, novel and eco-friendly procedure makes this strategy more useful for the preparation of tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one, and benzo[f]chromen-3-one derivatives.

  摘要 氯化铈(III)被发现是一种高效的催化剂，可通过多组分反应促进醛、β-萘酚和环状1,3-二酮化合物/梅尔德朗酸的加成。起始材料易于获取，工艺新颖且环保，使得这种策略在制备四氢苯并[a]喹啉-11-酮和苯并[f]色烯-3-酮衍生物方面更加实用。