Acetic acid (3R,4S,6S,9aS)-6-((E)-(S)-3-benzenesulfinyl-dec-1-enyl)-4-methyl-octahydro-quinolizin-3-yl ester | 251958-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Acetic acid (3R,4S,6S,9aS)-6-((E)-(S)-3-benzenesulfinyl-dec-1-enyl)-4-methyl-octahydro-quinolizin-3-yl ester
• CAS: 251958-23-3
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₃S
• 分子量: 473.72
• InChiKey: VQJVSPGFZGBZIG-NKKDFZEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,6S,9aS)-6-((E)-(S)-3-benzenesulfinyl-dec-1-enyl)-4-methyl-octahydro-quinolizin-3-yl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (3R,4S,6S,9aS)-6-((1Z,3Z)-deca-1,3-dienyl)-4-methyl-octahydro-quinolizin-3-yl ester 、 (-)-clavepictine A
  参考文献：
  名称：

  Clavepictines A 和 B 的全合成。 δ-氨基丙二烯的非对映选择性环化

  摘要：

  (-)-clavepictine A (1A) 和 (+)-clavepictine B (1B) 的立体控制全合成已以对映选择性方式完成，明确确定了 1A 和 1B 的绝对构型。合成中的关键步骤是非对映选择性银 (I) 促进的 δ-氨基丙二烯环化。另一种关键方法包括 N-酰基内酰胺的烯醇三氟甲磺酸酯的交叉偶联，这允许在温和条件下对其他无反应性内酰胺进行立体控制的功能化。在制备高度取代的氮杂环时，证明了 Beak 的 N-BOC 哌啶的 α-锂化-取代化学的效用，该化学涉及官能化醛作为亲电试剂。这些新的合成策略应该在喹诺齐啶的立体选择性合成中具有普遍的合成效用，吲哚里西啶和相关的氮杂杂环。还包括克拉维皮汀的高度取代的顺式-喹尼西啶核心的独特构象偏好；这 ...

  DOI：

  10.1021/ja9925958
• 作为产物：
  描述：

  3-Trifluoromethyl-benzoic acid (1S,4S,6S,7R,9aR)-6-methyl-7-triisopropylsilanyloxy-4-((E)-(S)-3-triisopropylsilanyloxy-dec-1-enyl)-octahydro-quinolizin-1-yl ester 在 吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (3R,4S,6S,9aS)-6-((E)-(S)-3-benzenesulfinyl-dec-1-enyl)-4-methyl-octahydro-quinolizin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Clavepictines A 和 B 的全合成。 δ-氨基丙二烯的非对映选择性环化

  摘要：

  (-)-clavepictine A (1A) 和 (+)-clavepictine B (1B) 的立体控制全合成已以对映选择性方式完成，明确确定了 1A 和 1B 的绝对构型。合成中的关键步骤是非对映选择性银 (I) 促进的 δ-氨基丙二烯环化。另一种关键方法包括 N-酰基内酰胺的烯醇三氟甲磺酸酯的交叉偶联，这允许在温和条件下对其他无反应性内酰胺进行立体控制的功能化。在制备高度取代的氮杂环时，证明了 Beak 的 N-BOC 哌啶的 α-锂化-取代化学的效用，该化学涉及官能化醛作为亲电试剂。这些新的合成策略应该在喹诺齐啶的立体选择性合成中具有普遍的合成效用，吲哚里西啶和相关的氮杂杂环。还包括克拉维皮汀的高度取代的顺式-喹尼西啶核心的独特构象偏好；这 ...

  DOI：

  10.1021/ja9925958