5-bromo-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-7-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one | 1410840-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-7-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
• 英文别名: (1S,5S,6S)-5-bromo-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-7-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
• CAS: 1410840-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 343.22
• InChiKey: UPKHOXQZIOWJIX-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-7-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one 、 5-bromo-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-7-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization

  摘要：

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol302908a