2-amino-4-(4-bromophenyl)-7-diethylamino-4H-chromene-3-carbonitrile | 709617-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-7-diethylamino-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-7-(diethylamino)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 709617-60-7
• 化学式: C₂₀H₂₀BrN₃O
• 分子量: 398.302
• InChiKey: LAZXVTBLGKMVFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-bromophenyl)-7-diethylamino-4H-chromene-3-carbonitrile 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-amino-5-(4-bromophenyl)-8-(diethylamino)-4-imino-3,4-dihydro-5H-chromeno-[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4H-chromene, coumarin, 12H-chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives and some of their antimicrobial and cytotoxicity activities

  摘要：

  Condensation of 3-N,N-diethylaminophenol (1) with alpha-cyanocinnamonitriles (2a-c) and ethyl alpha-cyanocinnamates (2d-f) provided compounds 3a-f and 4a-c. 12H-Chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives 6,11-13 and 16 were obtained by treatment of 4H-chromene compounds (3) with different electrophiles followed by nucleophilic reagents. Structures of these compounds were established on the basis of IR, UV, H-1 NMR, C-13 NMR and MS data. Some of the new compounds were evaluated for antimicrobial and cytotoxicity activities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-4-(4-bromophenyl)-7-diethylamino-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on some 4-Aryl-4Hchromenes and Relationship between Lipophilicity and Antitumor Activity

  摘要：

  通过3-取代酚1、4、6和8与α-氰基肉桂腈衍生物2的反应，获得了一些4-芳基-4H-色烯3a-h、5a-g、7a-g和9a-g。我们探讨了在4-和7-位进行修饰的4-芳基-4H-色烯的结构-活性关系（SAR）。使用微培养四唑盐（MTT）比色法，与标准药物长春碱和多柔比星相比，研究了合成的化合物的抗肿瘤活性。一些化合物显示出良好的体外抗肿瘤活性。结构-活性关系（SAR）研究发现，4-芳基-4H-色烯的抗肿瘤活性显著受到亲脂性、计算得到的Log P值以及7-亲水或疏水取代基与4-位苯环上的疏水取代基之间的平衡的影响。新制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据得到了确认。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140623204655