(R)-2-Triisopropylsilanyloxymethyl-butan-1-ol | 645386-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-Triisopropylsilanyloxymethyl-butan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]butan-1-ol
• CAS: 645386-80-7
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 260.492
• InChiKey: BHDSFUNGZZZCLM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Triisopropylsilanyloxymethyl-butan-1-ol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (4R,5Z,7R)-5-methyl-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]nona-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0358814
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((S)-2-(benzyloxymethyl)butanoyl)oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 (R)-2-Triisopropylsilanyloxymethyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0358814

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C11–C19 fragment of (+)-peloruside A
  作者：Zhen-liang Chen、Wei-shan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.135

  日期：2006.7

  A new route to the synthesis of the C I I-C 19 fragment of peloruside A is described, which includes an aldol reaction with ethyl acetoacetate, P-hydroxyl-directed reduction of P-hydroxy ketone, as well as methylation of C 13 hydroxyl moiety in the system of Mel-Ag2O-MgSO4-CH2Cl2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toward a Total Synthesis of Peloruside A:  Enantioselective Preparation of the C8−C19 Region
  作者：Richard E. Taylor、Meizhong Jin

  DOI：10.1021/ol0358814

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]An efficient synthetic sequence toward the C8-C19 region of peloruside A has been developed. The route is highlighted by a selective electrophilic cyclization reaction, a single-step epoxide ring-opening/methylation sequence, and a stereoselective Mukaiyama aldol reaction.